Kiliani-Fischer reaktion

Kilyani-Fischer-reaktionen  är en metod för att förlänga aldosens kolkedja med en hydroximetylenenhet (cyanohydrinsyntes av aldos) genom tillsats av cyanid för att bilda cyanohydrin och dess vidare omvandling till en homolog aldos:

HOHC 2 (CHOH) n -CHO + HCN HOHC 2 (CHOH) n -CH (OH) CN HOHC 2 (CHOH) n -CH(OH)CN HOHC 2 (CHOH) n + 1 -CHO

Med Kilyani-Fischer-homologering bevaras konfigurationen av de asymmetriska centran för de ursprungliga aldoserna, men på grund av det faktum att cyanid är fäst vid den akirala aldehydgruppen, bildas en blandning av epimera aldoser under syntesen (till exempel en blandning av D- glukos och D- mannos från D- arabinos ).

Reaktionsmekanism och varianter

aldonsyralaktoner (D-gulono-y-lakton 39 % [1]

Anteckningar

  1. ↑ D-GULONIC-Y-LACTONE  //  Organiska synteser : journal. - 1956. - Vol. 36 . — S. 38 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.036.0038 .