| Sinigrin | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
[(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2- yl]sulfanylbut-3-etylidenamino]kaliumsulfat |
| Traditionella namn | Sinigrin |
| Chem. formel | C 10 H 16 KNO 9 S 2 |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast kristallin |
| Molar massa | 397,464 ± 0,022 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 125-127°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 3952-98-5 |
| PubChem | 23682211 |
| LEDER | O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC=C |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO9S2/c1-2-3-6(11-20-22(16.17)18)21-10-9(15)8(14)7(13)5(4-12)19- 10/ h2,5,7-10,12-15H,1,3-4H2,(H,16,17,18)/b11-6-/t5-,7-,8+,9-,10+/ m1/ s1PHZOWSSBXJXFOR-GLVDENFASA-N |
| CHEBI | 79317 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Sinigrin (Sinigrin, förkortning från lat. Sinapis nigra ) - en organisk substans , glukosylat, O-tioglykosid, svavelinnehållande aminoglykosid, en av komponenterna i svarta (upp till 4%) och Sarepta senapsfrön , pepparrot och rapsrötter , ger dem en brännande smak och specifik lukt [1] [2] . Sinigrin upptäcktes först i extrakt av eteriska oljor erhållna från frön av svart senap ( Sinapis nigra ), från vilket det fick sitt namn.
Det är ett vitt kristallint ämne, lättlösligt i vatten, dåligt i etanol , olösligt i dietyleter . Har en smältpunkt på 125-127 ° C. Optiskt aktiv förening, roterar polarisationsplanet till vänster.
Under verkan av enzymet myrosinas , som finns i senapsfrön och pepparrotsrötter, hydrolyseras det för att bilda en glukosmolekyl , allylsenapsolja (allylisorhodanid) och kaliumvätesulfat :
C 10 H 16 O 9 S 2 NK • H 2 O + H 2 O \u003d C 6 H 12 O 6 + KHSO 4 + SCNC 3 H 5 .
Alkalisk hydrolys av sinigrin producerar 1-tio-β-D-glukopyranos, sur hydrolys producerar allyättiksyra och hydroxylamin .