| Stigmatellin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C30H42O7 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 514,65 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 91682-96-1 |
| PubChem | 447884 |
| Reg. EINECS-nummer | 620-944-2 |
| LEDER | O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\ C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC |
| InChI | InChI=1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20( 4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H, 15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N |
| CHEBI | 32155 |
| ChemSpider | 394850 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Stigmatellin är en potent hämmare av kinoloxidationsstället (Q out - stället) i cytokrom bc 1 - komplexet av mitokondrier och cytokrom b 6 f - komplexet i tylakoidmembranet .
Stigmatellin isolerades från myxobakterien Stigmatella aurantica och innehåller en aromatisk 5,7-dimetoxi-8-hydroxikromongrupp med en alkenkedja i den andra positionen. Strukturer av bc 1 - komplex av nötkreatur och jäst ( Saccharomyces cerevisiae ) inhiberade av stigmatellin erhölls. Det binder till Q ut - stället av cytokrom b distalt till hem bL och interagerar med histidinresten (His-181) av Riske-proteinet via en vätebindning. Denna histidinrest fungerar som en ligand för [2Fe-2S] järn-svavelklustret. Vätebindningen ökar redoxpotentialen för järn-svavelklustret från 290 till 540 mV och hindrar rörelsen av den cytoplasmatiska domänen av Riske-proteinet [1] .