| Sulfanilsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Sulfanilsyra |
| Chem. formel | C6H7NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 173,2 g/ mol |
| Densitet | (relativt vatten, vatten - 1): 1,5 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 288°C |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten | svag, (vid 20 °C) 1 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 121-57-3 |
| PubChem | 8479 |
| Reg. EINECS-nummer | 204-482-5 |
| LEDER | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8.9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27500 |
| ChemSpider | 8166 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Sulfanilsyra ( p-aminobensensulfonsyra, 4-aminobensensulfonsyra, anilin-4-sulfonsyra ) är ett inre salt, vars formel är C 6 H 7 NO 3 S, strukturell NH 2 - C 6 H 4 -SO 3 H .
Det är vita till gråa kristaller, sönderfallande vid 280-300 °C, svårlösligt i vatten (1 g per 100 g vid 20 °C). Sulfanilsyra är ett inre salt där aminogruppen neutraliseras av en sulfonsyrarest, därför bildar den inte salter med mineralsyror, men dess sulfogrupp kan neutraliseras av alkalier.
Sulfanilsyra erhålls från anilin; upphettning av anilinsulfat C 6 H 5 NH 2 × H 2 SO 4 vid 180-200 °C. Från reaktionsblandningen som erhålls genom att värma anilin med 3 mol svavelsyra i 5 timmar vid 180–190°C kan ren sulfanilsyra isoleras med ett utbyte på 60 %. Syrans låga löslighet i kallt vatten underlättar dess separation från överskott av svavelsyra och från disulfonsyror . Den bästa tekniska metoden för att erhålla sulfanilsyra är att värma anilinmonosulfat i 8 timmar vid 180 °C. Sulfanilsyra bildas också genom att koka anilin med 2 viktdelar oleum i flera minuter, dock sker en kraftig nedbrytning. Sulfanilsyra bildas tillsammans med andra föreningar genom inverkan av klorsulfonsyraetylester på anilin . Det kan också erhållas genom att värma anilinsaltet av etylsvavelsyra .
Sulfanilsyra används som ett analytiskt reagens. Det används vid syntes av färgämnen. I laboratoriet används sulfanilsyra för att bestämma nitriter och för att detektera vissa metaller (osmium, rutenium etc.). Sulfanilsyraamid har funnits i medicin: H2N - C6H4-SO2NH2, sulfanilamid , kallad vit streptocid , och några av dess derivat ( albucid , sulgin , sulfidin , sulfadimezin , sulfazol ) .