Tioaceton

Tioaceton
Allmän
Systematiskt
namn		 Tioaceton
Chem. formel C3H6S _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 74,14 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -55°C
 •  kokande 70°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 4756-05-2
PubChem 641811
LEDER   CC(=S)C
InChI   InChI=1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 36580
ChemSpider 557043
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Tioaceton (dimetyltioketon)  är en organisk svavelförening med formeln (CH 3 ) 2 CS, den enklaste representanten för tioketoner .

Egenskaper

Tioaceton är en orangeröd flyktig vätska. Olösligt i vatten, men mycket lösligt i etanol , bensen , dietyleter . Liksom många organosvavelföreningar med låg molekylvikt ( tioler , sulfider ) har tioaceton, även vid mycket låga koncentrationer, en extremt obehaglig lukt. Detta ämne studerades av tyska kemister E. Baumann och E. Fromm 1889 [1] i Freiburg . Den hade en så äcklig lukt att den orsakade kräkningar och svimningar hos människor på ganska stort avstånd från laboratoriet (3/4 km) att forskarna tvingades avbryta sitt arbete på grund av stadsbornas protester.

Tillsammans med många tiokarbonylföreningar är den instabil och förvandlas snabbt till en färglös cyklisk trimer, vars lukt är mycket mindre uttalad. Denna reaktion är reversibel, och jämvikten förskjuts kraftigt mot trimeren:

Färglösa linjära polymerer av tioaceton har också erhållits.

En av metoderna för syntes av tioaceton är interaktionen av aceton med fosfor(III)sulfid, följt av sönderdelning av den resulterande cykliska produkten:

Det kan också erhållas genom att reagera aceton med vätesulfid i närvaro av Lewis-syror .

Denna reaktion är också reversibel: tioaceton hydrolyseras lätt. När tioaceton oxideras bildas även aceton.

Anteckningar

  1. ↑ E. Baumann & E. Fromm. Ueber Thioderivative der Ketone  (tyska)  // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1889. - Bd. 22 , nr. 2 . — S. 2592–2599 .

Litteratur