Ursolsyra
Ursolsyra |
---|
|
Chem. formel |
C30H48O3 _ _ _ _ _ |
Reg. CAS-nummer |
77-52-1 |
PubChem |
64945 |
Reg. EINECS-nummer |
201-034-0 |
LEDER |
CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
|
InChI |
InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27( 5)13-12-23(31)26(3.4)21(27)11-14-29(22.28)7/h8.18-19.21-24.31H,9-17H2.1- 7H3,(H,32, 33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
|
CHEBI |
CHEBI:9908 |
ChemSpider |
58472 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Ursolsyra Ursolsyra (även känd som ursolsyra, ibland kallad urson, prunol, malol eller 3β-hydroxyurs-12-en-28-olic acid) är en femledad ringtriterpenoid som finns i vax som täcker den yttre ytan av nagelband av växter, äpplen redan 1920. Det finns allmänt i fruktskal, örter och kryddor som rosmarin och timjan.
Att vara i naturen
Ursolsyra finns i många växter som Mirabilis jalapa och andra vanliga frukter och örter (t.ex. äpplen, tulsibasilika (helig basilika), blåbär, tranbär, fläderblommor, pepparmynta, rosmarin, lavendel, oregano, timjan, hagtorn och katrinplommon). Äppelskal innehåller stora mängder ursolsyra och relaterade föreningar [1] .
Möjliga biokemiska effekter
Ett antal möjliga biokemiska effekter som ursolsyra kan ha dokumenterats, men deras fördelar för människors hälsa stöds inte av kliniska studier. En in vitro-studie visar att ursolsyra hämmar cancercellsproliferation genom att stoppa aktiveringen av STAT3 -signalproteinet [2] [3] och kan även minska cancercellsproliferation och inducera apoptos [4] . Studier visar att ursolsyra hämmar produktionen av JNK-kinas och interleukin-2, aktiveringen av JURKAT-cellinjen, leukemiska T-lymfocyter, vilket leder till en minskning av proliferation och aktivering av T-lymfocyter [5] . Ursolsyra hämmar aromatas svagt (IC50=32 µm) [6] . Det har också observerats öka muskelvävnad, brun fettvävnad och minska överskott av vit fettvävnad och relaterade tillstånd hos testmöss som matats med ursolsyra [7] . Inom de gränser som är nödvändiga för vital aktivitet, koncentrationer, orsakar ursolsyra även eryptos (erytrocytapoptos, apoptos är självdestruktion av skadade röda blodkroppar) [8] . Det har visat sig minska muskelatrofi och stimulera muskeltillväxt hos testmöss [9] , vilket också visar en möjlig hjärtskyddande funktion [10] .
Ursolsyra inducerar reparation av nervceller hos testmöss efter skada på ischiasnerven [11] . Hos möss med studerade kronisk multipel skleros minskar ursolsyra ytterligare skador på neuroner och hjälper till att reparera det skyddande höljet som täcker neuroner genom att delvis undertrycka Th17-immunceller och aktivera prekursorceller som bildar myelinskidan under utvecklingen, vilket kallas oligodendrocyten [12] .
Ursolsyra förbättrades med domoinsyra , vilket orsakar kognitiv försämring hos testmöss [13] . Ursolsyra förbättrar kognitiva förändringar inducerade av en diet med hög fetthalt genom att blockera endoplasmatisk retikulumstress och IκB-kinas β/nukleär faktor-κB-medierande inflammation hos testmöss [14] . Ursolsyra minskar lipopolysackarid -inducerade kognitiva förändringar i hjärnan hos testmöss genom att undertrycka p38/nukleär faktor-KB, som förmedlar inflammation [15] . Ursolsyra förbättrar kognitiv försämring och minskar oxidativ skada på hjärnan hos åldrande möss inducerad av D-galaktos [16] . Det påskyndar också leveråterhämtningen hos testmöss efter partiell leverborttagning [17] . Ursolsyra ökade antalet immunceller och bukspottkörtelns betacellsfunktion när streptozocin administrerades till diabetiska testmöss inducerad av en diet med hög fetthalt [18] . Ursolsyra ökar skelettmuskelmassan, greppstyrkan och träningskapaciteten, vilket ökar träningslängden, minskar produktionen av gener som är ansvariga för muskelatrofi och minskar markant ansamlingen av träningsinducerad trötthet [19] .
Ursolsyra förbättrar fettleverns tillstånd och metabola störningar hos testråttor orsakade av en diet med hög fetthalt, vilket leder till alkoholfri fettlever [20] .
Applikation
Ursolsyra kan innehålla växter som används som tillsatser till kosmetika [21] . Det kan också fungera som ett råmaterial för syntes av derivat med högre biologisk aktivitet, såsom experimentella anticancermedel [22] .
Anteckningar
- ↑ Simone Tasca Cargnin, Simone Baggio Gnoatto. Ursolsyra från äppelrester och traditionella växter: En värdefull triterpenoid med funktionella egenskaper // Food Chemistry. — 2017-04-01. - T. 220 . — S. 477–489 . — ISSN 1873-7072 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2016.10.029 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Shishir Shishodia, Sekhar Majumdar, Sanjeev Banerjee, Bharat B. Aggarwal. Ursolsyra hämmar nukleär faktor-kappaB-aktivering inducerad av cancerframkallande ämnen genom suppression av IkappaBalpha kinas och p65-fosforylering: korrelation med nedreglering av cyklooxygenas 2, matrismetalloproteinas 9 och cyklin D1 // Cancer Research. - 2003-08-01. - T. 63 , nej. 15 . — S. 4375–4383 . — ISSN 0008-5472 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Ashutosh K. Pathak, Manisha Bhutani, Asha S. Nair, Kwang Seok Ahn, Arup Chakraborty. Ursolsyra hämmar STAT3-aktiveringsvägen som leder till undertryckande av proliferation och kemosensibilisering av humana multipelt myelomceller // Molekylär cancerforskning: MCR. — 2007-09. - T. 5 , nej. 9 . — S. 943–955 . — ISSN 1541-7786 . - doi : 10.1158/1541-7786.MCR-06-0348 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Xuemei Wang, Fan Zhang, Ling Yang, Ying Mei, Hai Long. Ursolsyra hämmar proliferation och inducerar apoptos av cancerceller in vitro och in vivo // Journal of Biomedicine & Biotechnology. - 2011. - T. 2011 . - S. 419343 . — ISSN 1110-7251 . - doi : 10.1155/2011/419343 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Narawan Kaewthawee, Sirikalaya Brimson. Effekterna av ursolsyra på cytokinproduktion via MAPK-vägarna i leukemiska T-celler // EXCLI journal. - 2013. - T. 12 . — S. 102–114 . — ISSN 1611-2156 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Simone CB Gnoatto, Alexandra Dassonville-Klimpt, Sophie Da Nascimento, Philippe Galéra, Karim Boumediene. Utvärdering av ursolsyra isolerad från Ilex paraguariensis och derivat på aromatasinhibering // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2008-09. - T. 43 , nej. 9 . — S. 1865–1877 . — ISSN 0223-5234 . - doi : 10.1016/j.ejmech.2007.11.021 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Steven D. Kunkel, Christopher J. Elmore, Kale S. Bongers, Scott M. Ebert, Daniel K. Fox. Ursolsyra ökar skelettmuskulaturen och brunt fett och minskar dietinducerad fetma, glukosintolerans och fettleversjukdom // PloS One. - 2012. - Vol. 7 , nr. 6 . — S. e39332 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0039332 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Kashif Jilani, Majed Abed, Christine Zelenak, Elisabeth Lang, Syed M. Qadri. Utlösande av förvrängning av erytrocytcellmembran av ursolsyra // Journal of Natural Products. — 2011-10-28. - T. 74 , nej. 10 . — S. 2181–2186 . — ISSN 1520-6025 . - doi : 10.1021/np2005133 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Steven D. Kunkel, Manish Suneja, Scott M. Ebert, Kale S. Bongers, Daniel K. Fox. mRNA-uttryckssignaturer av mänsklig skelettmuskelatrofi identifierar en naturlig förening som ökar muskelmassan // Cellmetabolism. — 2011-06-08. - T. 13 , nej. 6 . — S. 627–638 . — ISSN 1932-7420 . - doi : 10.1016/j.cmet.2011.03.020 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Julius Liobikas, Daiva Majiene, Sonata Trumbeckaite, Lolita Kursvietiene, Ruta Masteikova. Frånkoppling och antioxidanteffekter av ursolsyra i isolerade råtthjertemitokondrier // Journal of Natural Products. — 2011-07-22. - T. 74 , nej. 7 . - S. 1640-1644 . — ISSN 1520-6025 . - doi : 10.1021/np200060p . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Biao Liu, Yan Liu, Guang Yang, Zemin Xu, Jiajun Chen. Ursolsyra inducerar neural regenerering efter ischiasnervskada // Neural Regeneration Research. — 2013-09-25. - T. 8 , nej. 27 . — S. 2510–2519 . — ISSN 1673-5374 . - doi : 10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Yuan Zhang, Xing Li, Bogoljub Ciric, Mark T. Curtis, Wan-Jun Chen. En dubbel effekt av ursolsyra för behandling av multipel skleros genom både immunmodulering och direkt remyelinisering // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. — 2020-04-21. - T. 117 , nr. 16 . — S. 9082–9093 . — ISSN 1091-6490 . - doi : 10.1073/pnas.2000208117 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Dong-mei Wu, Jun Lu, Yan-qiu Zhang, Yuan-lin Zheng, Bin Hu. Ursolsyra förbättrar domoinsyra-inducerade kognitiva underskott hos möss // Toxicology and Applied Pharmacology. — 2013-09-01. - T. 271 , nr. 2 . — s. 127–136 . — ISSN 1096-0333 . - doi : 10.1016/j.taap.2013.04.038 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Jun Lu, Dong-mei Wu, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng. Ursolsyra förbättrar kostinducerade kognitiva försämringar med hög fetthalt genom att blockera endoplasmatisk retikulumstress och IκB kinas β/nukleär faktor-κB-medierade inflammatoriska vägar hos möss // Hjärna, beteende och immunitet. — 2011-11. - T. 25 , nej. 8 . - S. 1658-1667 . — ISSN 1090-2139 . - doi : 10.1016/j.bbi.2011.06.009 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Yong-Jian Wang, Jun Lu, Dong-mei Wu, Zi-hui Zheng, Yuan-Lin Zheng. Ursolsyra dämpar lipopolysackarid-inducerade kognitiva underskott i mushjärna genom att undertrycka p38/NF-KB-medierade inflammatoriska vägar // Neurobiology of Learning and Memory. — 2011-09. - T. 96 , nej. 2 . — S. 156–165 . — ISSN 1095-9564 . - doi : 10.1016/j.nlm.2011.03.010 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Jun Lu, Yuan-Lin Zheng, Dong-Mei Wu, Lan Luo, Dong-Xu Sun. Ursolsyra förbättrar kognitionsbrist och dämpar oxidativ skada i hjärnan hos senescent möss inducerad av D-galaktos // Biokemisk farmakologi. - 2007-10-01. - T. 74 , nej. 7 . - S. 1078-1090 . — ISSN 0006-2952 . - doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.007 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Yong-Ri Jin, Jing-Ling Jin, Cheng-Hao Li, Xi-Xu Piao, Nan-Ge Jin. Ursolsyra förbättrar musleverregenerering efter partiell hepatektomi // Farmaceutisk biologi. — 2012-04. - T. 50 , nej. 4 . — S. 523–528 . — ISSN 1744-5116 . - doi : 10.3109/13880209.2011.611143 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Sun-Mi Jang, Sung-Tae Yee, Jina Choi, Myung-Sook Choi, Gyeong-Min Do. Ursolsyra förbättrar det cellulära immunförsvaret och bukspottkörtelns betacellfunktion hos streptozotocininducerade diabetiska möss som matas med en diet med hög fetthalt // International Immunopharmacology. — 2009-01. - T. 9 , nej. 1 . — s. 113–119 . — ISSN 1567-5769 . - doi : 10.1016/j.intimp.2008.10.013 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Ji-Woong Jeong, Jae-Jung Shim, Il-Dong Choi, Sung-Hwan Kim, Jehyeon Ra. Apples pressrester extrakt förbättrar uthålligheten i träningsprestanda genom att öka styrkan och vikten av skelettmuskulaturen // Journal of Medicinal Food. — 2015-12. - T. 18 , nej. 12 . - S. 1380-1386 . — ISSN 1557-7600 . - doi : 10.1089/jmf.2014.3401 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Songtao Li, Xilu Liao, Fanyu Meng, Yemei Wang, Zongxiang Sun. Terapeutisk roll för ursolsyra för att förbättra leversteatos och förbättra metabola störningar i diet-inducerade icke-alkoholiska råttor med fettleversjukdom // PloS One. - 2014. - T. 9 , nr. 1 . - S. e86724 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0086724 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.
- ↑ Bruno Burlando. Växtbaserade principer i kosmetika: egenskaper och verkningsmekanismer. . - Hoboken: CRC Press, 2010. - 1 onlineresurs (410 sidor) sid. - ISBN 978-1-4398-1214-3 , 1-4398-1214-4, 978-1-4398-1213-6, 1-4398-1213-6.
- ↑ Chao-Mei Ma, Shao-Qing Cai, Jing-Rong Cui, Rui-Qing Wang, Peng-Fei Tu. Den cytotoxiska aktiviteten hos ursolsyraderivat // European Journal of Medicinal Chemistry. — 2005-06. - T. 40 , nej. 6 . — S. 582–589 . — ISSN 0223-5234 . - doi : 10.1016/j.ejmech.2005.01.001 . Arkiverad från originalet den 18 juli 2022.