Natriumfenolat

Natriumfenolat
Allmän
Systematiskt
namn		 Natriumfenolat
Chem. formel C6H5ONa _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat Fast
Molar massa 116,09 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 139-02-6
PubChem 4445035
Reg. EINECS-nummer 205-347-3
LEDER   C1=CC=C(C=C1)[O-].[Na+]
InChI   InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M
CHEBI 52476
ChemSpider 8420
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Natriumfenolat  ( kemisk formel - C 6 H 5 ONa ) - organiskt natriumsalt av fenol .

Under standardförhållanden är natriumfenolat en vit kristallin substans.

Struktur

Liksom andra natriumalkoholater har fast natriumfenolat en komplex struktur, inklusive flera Na-O-bindningar. Det olösta fenolatet är en polymer där varje Na-centrum är bundet till tre syreligander och även till en fenylring . Natriumfenolataddukter är molekylära föreningar, till exempel [NaOPh] 4 ( HFMTA ) 4 . [ett]

Natriumfenolat kan erhållas genom "alkalisk fusion" av bensensulfonsyra , som ett resultat av vilket SO3-gruppen ersätts med en OH-grupp:

Tidigare var denna produktionsmetod den huvudsakliga industriella vägen för framställning av fenol.

Kemiska egenskaper

Alkylering ger fenyletrar : [2]

Med hjälp av acyleringsmedel kan estrar erhållas :

Natriumfenolat är föremål för vissa typer av elektrofila substitutionsreaktioner . Till exempel reagerar den med koldioxid och bildar 2-hydroxibensoat, den konjugerade basen av salicylsyra . Emellertid angriper elektrofiler i allmänhet irreversibelt syrestället i fenolatet.

Får

Vanligast är att en lösning av natriumfenolat görs genom att behandla fenol med natriumhydroxid . [2] Vattenfritt natriumfenolat kan erhållas genom att omsätta fenol med natrium . Den moderna beredningsmetoden är reaktionen av natriummetoxid med fenol: [3]

Applikation

Natriumfenolat används i syntesen av många organiska föreningar som härrör från det, såsom aryletrar .

Notera

  1. ↑ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction" Chemische Berichte 1997 Volym 130, Issue 10, pages 1461-1465. doi : 10.1002/cber.19971301017
  2. ↑ 1 2 C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "y-fenoxipropylbromid". Org. Synth . 9:72 DOI : 10.15227 / orgsyn.009.0072 .
  3. ↑ Kornblum, Nathan (1959). "Heterogenitet som en faktor i alkyleringen av omgivande anjoner: fenoxidjoner 1,2". Journal of the American Chemical Society . 81 (11): 2705-2715. DOI : 10.1021/ja01520a030 .