Fluorometuron

Fluorometuron
Allmän
Systematiskt
namn
N,N-​dimetyl-​N′-​[3-​​(trifluormetyl)​​fenyl]urea
Traditionella namn Kotoran
Chem. formel C10H11F3N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 232,2 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 163-164,5°C
Ångtryck 0,066 MPa vid (20°C)
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten dåligt löslig (0,11 g l −1 vid 20 °C) [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2164-17-2
PubChem
Reg. EINECS-nummer 218-500-4
LEDER   CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F
InChI   InChI=1S/C10H11F3N2O/c1-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H ,14,16)RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 82012
ChemSpider
Säkerhet
LD 50 >8000 mg kg −1 ( råtta , oral) [1]
Riskfraser (R) R22
Kort karaktär. fara (H) H302
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Fluorometuron , eller Fluometuron är en kemisk förening från gruppen fenylkarbamider. Den utvecklades av Ciba  (nuvarande Syngenta ) och kom ut på marknaden 1960 [1] .

Får

Fluometuron kan erhållas från toluen . Först genomgår toluen klorering av alkylradikalen i ljuset, och sedan ersätts klor med fluor. Den resulterande substansen nitreras och hydreras med reduktion av nitrogruppen till aminogruppen. Mellanprodukten 3-aminobensotrifluorid reagerar med fosgen och dimetylaminhydroklorid för att bilda fluometron [2] .

Användning

Används som en selektiv, systemisk herbicid på bomull och sockerrör [1] . I USA konsumerades 400 ton av detta ämne 2011.

Det verkar genom att hämma fotosystem II och hämmar även karotenoidbiosyntesen [ 1] .

Den ligger kvar i jorden ganska länge och nästa år kan nyttiga känsliga grödor som sockerbetor, tomater, baljväxter och andra skadas. Vid de angivna spridningsmängderna sönderdelas den i jorden på cirka 7-8 månader.

Rättslig status

I vissa EU-länder är fluorometuron godkänd för användning som aktiv ingrediens i växtskyddsmedel, men finns inte på listan över godkända produkter i Tyskland, Österrike eller Schweiz [3] . I USA godkändes den för användning på bomulls- och sockerrörsplantager 1974, men sedan 1986 har den endast använts i bomullsbearbetning [4] .

Länkar

Anteckningar

  1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fluometuron  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 27 juli 2014.
  2. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook  (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 236. - ISBN 0-81551853-6 . Arkiverad 18 augusti 2016 på Wayback Machine
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron Arkiverad 17 augusti 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 8 augusti 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 22 april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine ; abgerufen am 25.
  4. Reregistration Eligibility Decision (RED) för Fluometuron Arkiverad 16 oktober 2014 på Wayback Machine , US Environmental Protection Agency