Cyanursyra

cyanursyra
Allmän
Chem. formel C3H3N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 129,1 g/ mol
Densitet 1,758 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning (med sönderdelning) >360 °C
Mol. värmekapacitet 176,6 J/(mol K)
Entalpi
 •  utbildning -690,8 kJ/mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 108-80-5
PubChem 7956
Reg. EINECS-nummer 203-618-0
LEDER   C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1
InChI   InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ1800000
CHEBI 38028
ChemSpider 7668
Säkerhet
LD 50 7,7 g/kg
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 0 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Cyanursyra (2,4,6-trihydroxi-1,3,5- triazin )  är en heterocyklisk syra.

Egenskaper

Cyanursyra består av två tautomera former: laktim (egentligen cyanursyra, formel I) och laktam (isocyanursyra, triazinotrion, formel II). Joniseringskonstanter för laktamformen: K 1 = 6,3⋅10 −7 , K 2 = 7,8⋅10 −11 , K 3 = 3,2⋅10 −14 (vattenlösningar vid 25 o C).

Lösligt i ett antal lösningsmedel:

Lösningsmedel (25 o C) Löslighet 9 (g/l)
Vatten 2.7
Bensen 67
Dimetylsulfoxid 115

Låg toxicitet (MPC i vatten 0,5 mg/cm 3 ). Cyanursyraderivat är giftigare.

Kemiska egenskaper

Vid upphettning över 360 ° C omvandlas cyanursyra till cyansyra . Vid reaktion med ammoniak vid 200-250 o C och förhöjt tryck bildas ett monoammoniumsalt. Vid interaktion över 250 o C bildas cyanuramid.

Vid interaktion med metallhydroxider i grupperna I, II och IV i det periodiska systemet bildas motsvarande en-, två- och tresubstituerade salter - cyanurater.

Reaktionen av cyanursyra med PCl 5 ger cyanurklorid .

Får

Syntesen av cyanursyra utförs huvudsakligen med metoden för ureapyrolys :

Ureatrimerisering bör ske vid hög temperatur (värme urea eller biuret) i ett inert lösningsmedel (sulfolan, 4-klor-m-kresol, 3-metylsulfolan, 2-metoxietyleter), temperaturer över 180 °C rekommenderas. [ett]

I den andra metoden för att erhålla urea upphettas i närvaro av ett kloreringsmedel ( klor , fosgen COCl 2 , sulfurylklorid SO 2 Cl 2 ):

Cyanursyra bildas också vid hydrolys av cyanurklorid och melamin .

Applikation

Cyanursyra och ett antal av dess derivat används för framställning av effektiva blek- och desinfektionsmedel, polymerer. Används som svampdödande medel, herbicid, flamskyddsmedel, lim. Triallylderivatet av cyanursyra används som tvärbindningsmedel vid framställning av polymera material.

Anteckningar

  1. ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Vätskefassyntes av cyanursyra från urea  (ryska)  ? . Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 januari 2020).

Litteratur