Cyklohexanol

Färglösa kristaller med en svag doft av kamfer , smp . 25,15°C, kokpunkt 161,1°C, densitet 0,942 g/cm3 ( 30°C). Löslig i vatten (4-5% vid 20°C), blandbar med de flesta organiska lösningsmedel, löser många oljor , vaxer och polymerer .

Kemiska egenskaper

Cyklohexanol bildar alla derivat som är karakteristiska för alkoholer ( alkoholater , estrar , etc.); katalytisk oxidation av det med atmosfäriskt syre leder till bildandet av cyklohexanon :

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO )_{2}}}C_{6}H_{10}O}}$

Oxidation under svårare förhållanden (oxidation med salpetersyra , kromblandning eller kaliumpermanganat ) leder till bildning av adipinsyra :

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2} O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}$ .

Cyklohexanol dehydreras lätt för att bilda cyklohexen (C 6 H 10 ):

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4))}C_{6}H_{10}+H_{2}O))$

Får

1) Katalytisk hydrering av fenol :

${\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/ Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}$

2) Oxidation av cyklohexan (i detta fall vanligtvis blandat med cyklohexanon ):

${\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{ 3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}$

och på många andra sätt.

Applikation

Det används som mellanprodukt vid framställning av kaprolaktam , vars polymer används för att tillverka polyamidfibrer , och som lösningsmedel .

Anteckningar

↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0165.html

Litteratur

Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .