1,3-dicyklohexylkarbodiimid

Dicyklohexylkarbodiimid
Allmän
Systematiskt
namn		 N,N'- dicyklohexylkarbodiimid
Förkortningar DCC, DCC
Chem. formel C13H22N2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat vit fast substans
Molar massa 206,33 g/ mol
Densitet 1,325 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 34°C
 •  kokande 122 (6 mmHg) °C
 •  blinkar 113°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 538-75-0
PubChem 10868
Reg. EINECS-nummer 208-704-1
LEDER   N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2
InChI   InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
RTECS FF2160000
CHEBI CHEBI:53090
ChemSpider 10408
Säkerhet
Riskfraser (R) R22 , R24 , R41 , R43
Säkerhetsfraser (S) S24 , S26 , S37/39 , S45
Kort karaktär. fara (H) H302 , H311 , H317 , H318
säkerhetsåtgärder. (P) P280 , P305+P351+P338 , P312
signalord Farlig
GHS-piktogram Piktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dicyklohexylkarbodiimid är ett reagens som ofta används i organisk syntes . Det är ett vitt fast ämne med en tung söt lukt och en låg smältpunkt. Det används huvudsakligen som ett tvärbindande och vattenavlägsnande reagens vid syntes av amider , estrar och anhydrider , såväl som i ett antal andra omvandlingar.

Får

Dicyklohexylkarbodiimid kan erhållas från dicyklohexylurea genom inverkan av fosfor(V)oxid . En annan metod är baserad på reaktionen mellan cyklohexylamin och cyklohexylisocyanid [1] .

Fysiska egenskaper

Dicyklohexylkarbodiimid är mycket löslig i metylenklorid , tetrahydrofuran , acetonitril , dimetylformamid [2] .

Tillämpningar i organisk syntes

Det huvudsakliga användningsområdet för detta reagens är syntesen av amider, estrar och anhydrider, där det uppvisar egenskaperna hos ett kraftfullt vattenavlägsnande medel. Redan efter de första rapporterna om upptäckten 1955 började dicyklohexylkarbodiimid användas vid syntes av peptider och andra reaktioner där bildandet av en amidbindning sker. En typisk procedur är att tillsätta reagenset (1,1 ekv.) till en koncentrerad (0,1-1,0 M) lösning av karboxylsyra (1 ekv.), amin (1 ekv.) och katalysator i metylenklorid eller acetonitril vid 0° FROM. Under reaktionen bildas en fällning av dicyklohexylurea (en produkt från hydratiseringen av dicyklohexylkarbodiimid). Vanligtvis är reaktionen fullbordad inom en timme. Tetrahydrofuran och dimetylformamid används också som lösningsmedel, men de minskar reaktionshastigheten och orsakar bildningen av biprodukten N - acylurea, samt racemisering av kirala karboxylsyror. Dessa problem kan lösas genom att tillsätta tvärbindande reagenser såsom hydroxibensotriazol (HOBt), hydroxisuccinimid (HOSu), etc. Dessa tillsatser är också nödvändiga i de fall då reagensen är svåra eller när de nukleofila egenskaperna hos aminen är reducerade [2] .

Dicyklohexylkarbodiimid används vid syntes av anhydrider. Bland liknande reagens ( ättiksyraanhydrid , trifluorättiksyraanhydrid , fosforoxid, etc.), är det en av de mest effektiva, enkla och mjuka [2] .

Dicyklohexylkarbodiimid katalyserar också oxidationsreaktionen av primära och sekundära alkoholer under inverkan av dimetylsulfoxid ( Moffat-reaktion ) [2] .

Lagring och användning

Dicyklohexylkarbodiimid orsakar akut hudirritation hos känsliga individer. Ämnet har en låg smältpunkt, så det är bekvämt att hantera det i flytande tillstånd. Det är nödvändigt att arbeta med dicyklohexylkarbodiimid under drag och med handskar, och det bör förvaras utom fukttillgång [2] .

Anteckningar

  1. ↑ Kvasnica M. Dicyklohexylkarbodiimid (DCC  )  // Synlett. - 2007. - Nej . 14 . - P. 2306-2307 . - doi : 10.1055/s-2007-985575 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Albert JS, Hamilton AD, Hart AC 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid  //  e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2010. - doi : 10.1002/047084289X.rd146.pub2 .

Länkar