| Hydroxibensotriazol | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C6H5N3O |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 2592-95-2 |
| PubChem | 75771 |
| ChemSpider | 68282 |
| EINECS-nummer | 219-989-7 |
| CHEBI | 176967 |
| LEDER | |
| Cl=CC=C2C(=Cl)N=NN2O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
1-hydroxibensotriazol (HOBT, HOBt) är en organisk förening, ett bensotriazolderivat . Det används ofta i syntesen av peptider och oligonukleotider [1] .
Hydroxibensotriazol kan framställas från reaktionen av 2-klornitrobensen med hydrazin i varm etanol . Den resulterande produkten fälls sedan ut med saltsyra . I stora mängder kan hydroxibensotriazol erhållas från samma substrat, men genom att koka i heptanol -1 i närvaro av ett överskott av hydrazin [1] .
Försäljningshydroxibensotriazol innehåller 12-17% kristallvatten och är en vit kristall. Om det börjar missfärgas måste det rengöras. Standardmetoden innebär omkristallisation från vatten eller vattenhaltig etanol [1] .
Det huvudsakliga användningsområdet för hydroxibensotriazol är syntesen av peptider . I synnerhet används det i stadiet av tvärbindning av aminosyrablock, och fungerar som en tillsats i kombination med 1,3-dicyklohexylkarbodiimid . Även om kondensationsreaktionen helt enkelt kan utföras genom inverkan av ett karbodiimidreagens, ökar hydroxibensotriazol reaktionshastigheten och minskar epimeriseringen av kirala centra i produkten. Man tror att aminosyrakondensation fortskrider genom den mellanliggande bildningen av en syraester med hydroxibensotriazol, som sedan reagerar med en amin för att ge en ny peptidbindning. Dessutom användes hydroxibensotriazol i fastfassyntes av peptider [1] .
Hydroxibensotriazol kan också inkluderas i derivat av peptidsyntesreagenser som BOP och HBTU [1] .
Ämnet ska förvaras mörkt, undvik kontakt med starka syror , oxidationsmedel och reduktionsmedel . Vid upphettning över 180 °C sönderdelas föreningen snabbt med frigörande av värme [1] .