2-metylbensotiazol
2-metylbensotiazol (2-metylbensotiazol) är en heterocyklisk organisk förening med den kemiska formeln C 8 H 7 NS, en gul oljig vätska. Det används som mellanprodukt i syntesen av metinfärgämnen .
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Gul eller gulgrön oljig vätska. Den har en smältpunkt på 11-16 ° C, en kokpunkt på 238-240 ° C (760 mm Hg), 110 ° C (10 mm Hg), 100 ° C (7 mm Hg). Molmassa 149,02 g/mol. Löslig i saltsyra , destillerad med vattenånga [2] [3] .
Får
Kan erhållas på följande sätt:
- Från tioacetanilid . Cykliseringen utförs i en lösning av natriumhydroxid och kaliumferricyanid , genom vilken luft bubblas . Utbytet av reaktionen är cirka 30 % [2] ;
- Från acetanilid . Acetanilid smälts samman med svavel, sedan med natriumhydroxid, varefter den resulterande föreningen upphettas till kokning med ättiksyraanhydrid [2] ;
- Från anilin . Genom att värma anilin med svavel erhålls difenylamindisulfid. Den resulterande difenylamindisulfiden kokas sedan med ättiksyra och ättiksyraanhydrid i 5 timmar, vilket resulterar i 2,2'-diacetoaminodifenyldisulfid. Den sista föreningen reduceras med natriumhydrosulfit i kokande alkohol [4] ;
- Från 2-nitroklorbensen . Metoden liknar den föregående, men i det första steget används 2-nitroklorbensen istället för anilin, vilket ger 2,2'-dinitrodifenyldisulfid, som i det andra steget kokas med ättiksyra och anhydrid. Utbytet är cirka 63-67 % [5] .
Anteckningar
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Wolfson, 1959 , sid. 763-764.
- ↑ Brudz, 1968 , sid. 593.
- ↑ Glafkides, 1958 , sid. 754.
- ↑ Berkenheim, 1942 , sid. 199-200.
Litteratur
- Berkengeim A.M. Workshop om syntetiska medicinska och aromatiska ämnen och fotoreagens. - M., L.: Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1942.
- Brudz V. G., Rakovskaya V. A., Uskova L. E. Handbok för indikatorer för kvaliteten på kemiska reagenser. - M . : "Kemi", 1968. - T. andra bok.
- Preparativ organisk kemi / översättning, red. Vulfson N.S. - M . : Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1959.
- Glafkides P. Fotografisk kemi. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.