3-MCPD

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 december 2019; kontroller kräver 5 redigeringar .
<3-​MCPD>
Allmän
Systematiskt
namn
3-​klorpropan-​1,2-​diol; 3-​monoklorpropan-​1,2-​diol
Förkortningar 3-MCPD; 3-MCPD
Chem. formel C3H7ClO2
Fysikaliska egenskaper
stat Viskös, färglös vätska
Molar massa 110,54 g mol−1 g/ mol
Densitet 1,32 g cm−3 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -40°C (-40°F; 233K)
 •  kokande

213°C (415°F; 486K)

andra förhållanden och enheter) --> °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 96-24-2
PubChem
Reg. EINECS-nummer 202-492-4
LEDER   C(C(CCl)O)O
InChI   InChI=1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18721
ChemSpider
Säkerhet
Säkerhetsfraser (S) S24-S45
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

3-MCPD , förkortning. från 3-monoklorpropan-1,2-diol eller 3-klorpropan-1,2-diol - en organisk förening som är cancerframkallande och med stor sannolikhet har en genotoxisk effekt på människokroppen, påverkar den fertila funktionen hos män negativt och är en kemisk biprodukt en produkt som kan bildas i livsmedel, den vanligaste delen av de kemiska föroreningarna som kallas kloropropanoler.

Det bildas i livsmedel genom hydrolys av protein och tillsats av saltsyra vid hög temperatur för att påskynda nedbrytningen av proteiner till aminosyror . Under dessa förhållanden kan klorid reagera med glycerolryggraden i lipider för att producera 3-MCPD. 3-MCPD kan även förekomma i livsmedel som har kommit i kontakt med material som innehåller epiklorhydrinbaserade våtstyrka hartser , som används vid tillverkning av vissa tepåsar och korvtarm [1] . Det har hittats i vissa öst- och sydostasiatiska såser , såsom ostronsås , Hoisinsås och sojasås [2] . Att använda saltsyra istället för traditionell långsam jäsning är mycket billigare och snabbare, men leder oundvikligen till skapandet av kloropropanoler. En rapport från 2013 från European Food Safety Authority listar margarin , vegetabiliska oljor (exklusive valnötsolja), charkuterier, bröd och små bakverk som de huvudsakliga källorna till 3-MCPD [3] .

3-MCPD kan också hittas i många pappersprodukter behandlade med polyamidoamino-epiklorhydrin våtstyrkehartser [4] .

Absorption och toxicitet

3-MCPD är cancerframkallande hos gnagare och verkar genom en förmodad icke-genotoxisk mekanism ( icke- genotoxisk cancerogen ) [5] . Den kan passera blodflödesbarriären och blod-hjärnbarriären . [6] Den orala LD50 av 3-klor-1,2-propandiol hos råttor är 152 mg/kg kroppsvikt.

3-MCPD påverkar också manlig fertilitet negativt [7] [8] och kan användas som en kemisk sterilisator på råttor. [9]

Lagstiftningsbegränsningar

Food Standards Organization of Australia and New Zealand ( FSANZ ) har satt gränser för användningen av 3-MCPD i sojasås till 0,02 mg/kg enligt Europeiska kommissionens standarder som trädde i kraft i EU i april 2002.

Historik

År 2000 genomförde Department of Agriculture, Fisheries and Food, UK Department of Health/Food Health and Food Safety och Standards Development Group tillsammans en studie av sojasåser och liknande produkter tillgängliga i Storbritannien, där det rapporterades att mer än hälften av proverna som togs i detaljhandeln innehöll varierande halter av 3-MCPD. [tio]

År 2001 fann United Kingdom Food Standards Agency att 22 % av proverna av olika ostron- och sojasåser innehöll 3-MCPD i nivåer långt över vad Europeiska unionen anser vara säkra. Ungefär två tredjedelar av dessa prover innehöll också en andra klorpropanol, den så kallade 1,3-diklorpropan-2-olen (1,3-DCP), som enligt experter inte borde finnas i livsmedel i något skede av produktion. Båda kemikalierna kan orsaka cancer, så myndigheten har rekommenderat att dessa produkter tas bort från hyllorna och undviks. [11] [12]

År 2001 identifierade FSA och Food Standards Organization of Australia and New Zealand (FSANZ) ett antal märken och produkter som importerats från Thailand, Kina, Hongkong och Taiwan som innehåller 3-MCPD. En liknande lista över brittiska såser innehåller följande märken: Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan (金蘭), Golden Swan, Sinsin, Tung Chun och Wanjasham. Knorr sojasås kom också med på listan tillsammans med Uni-President Enterprises Corporation (統一企業公司) krämig sojasås (Taiwan), Silver Swan sojasås (Filippinerna), Ta Tun sojasås (Taiwan), sojabönsås (Taiwan), Tau Vi Yeu-kryddasås och sojabönsås (Vietnam), Zu Miao Fo Shan sojaöverlägsen sås och svampsojasås (Kina), samt Golden Mountain-sås och Lee Kum Kee-kycklingmarinad. [13] [14] [15]

I Kina 2002-2004 hittades relativt höga halter av 3-MCPD och andra kloropropanoler i sojasås och andra livsmedel. [16]

År 2007 hittades giftiga nivåer av 3-MCPD i livsmedel i Vietnam. År 2004 fann City Institute of Hygiene and Public Health att av 41 prover av såser innehöll 33 överskottsnivåer av 3-MCPD och 6 prover som överskred den tillåtna nivån för 3-MCPD med 11 000 och 18 000 gånger. [17] The Thanh Nien Daily kommenterade, "Hälsomyndigheter har varit medvetna om att vietnamesisk soja, landets näst mest populära efter fisksås, har varit full av cancermedel sedan åtminstone 2001." [18] I mars 2008 i Australien hittades "cancerframkallande ämnen" i sojasås, och australiensare rekommenderades att undvika det. [19]

I november 2008 namngav British Food Standards Agency en lista över livsmedel där 3-MCPD-nivåerna överskred säkra gränser, inklusive skivat bröd, kex, nötköttsburgare och ost. Relativt höga halter av kemikalien har hittats i populära märken som Mother's Pride, Jacobs crackers, John West, Kraft Dairylea och McVitie's Krackawheat. Samma studie fann höga nivåer av 3-MCPD i egna märken i stormarknaden: Tesco kolgrillade nötköttsburgare, Sainsbury's Hot 'n Spicy Chicken Drumsticks och Asda-kex.

Det högsta innehållet av 3-MCPD i produkter som inte är relaterade till såser hittades i kex - 134 mcg / kg. I sojasås var maxhalten av 3-MCPD 93 000 µg/kg, vilket är 700 gånger högre än normalt.

Lagstiftningsreglering av den högsta tillåtna nivån av 3-MCPD kommer att träda i kraft nästa år och kommer att vara 20 mcg / kg, men den dagliga dosen är 129 mcg per 60 kg kroppsvikt per person och dag.

Under 2016 upptäcktes 3-MCPD i utvalda pappersprodukter som kommer in på de kanadensiska och tyska marknaderna (kaffefilter, tepåsar, kaffekoppar för engångsbruk, pappersmjölkkartonger, pappershanddukar). [20] Överföring av 3-MCPD från dessa livsmedel till drycker har också undersökts.

Exponering för 3-MCPD från förpackningsmaterial är sannolikt endast en liten andel av den totala produktexponeringen jämfört med konsumtion av bearbetade oljor/fetter som innehåller motsvarande 3-MCPD (som fettsyraestrar), som ofta finns i nivåer runt 0,2 -2 mcg/g.

Anteckningar

  1. IFST utfärdar ett uttalande om 3-MCPD . Hämtad 29 november 2017. Arkiverad från originalet 12 april 2021.
  2. Arkiverad kopia . Datum för åtkomst: 29 november 2017. Arkiverad från originalet 22 februari 2014.
  3. Analys av förekomsten av 3-monoklorpropan-1,2-diol (3-MCPD) i livsmedel i Europa under åren 2009-2011 och preliminär exponeringsbedömning Arkiverad 1 december 2017 på Wayback Machine European Food Safety Authority, EFSA Journal 2013 ;11(9):3381 [45 s.]. doi 10.2903/j.efsa.2013.3381
  4. Boden, Lennart; Lundgren, Michael; Stensio, Karl-Erland; Gorzynski, Marek (1997-11-14). "Bestämning av 1,3-diklor-2-propanol och 3-klor-1,2-propandiol i papper behandlade med polyamidoamin-epiklorhydrin våtstyrkehartser genom gaskromatografi-masspektrometri med selektiv jonövervakning" Journal of Chromatography A. 788 (1): 195-203. doi:10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
  5. Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (september 2003). "Genotoxicitetsstudier in vivo med 3-monoklorpropan-1,2-diol". Arkiverad 2 december 2017 på Wayback Machine Mutagenes. 18(5):401-4. doi: 10.1093/mutage/geg017 Arkiverad 2 december 2017 på Wayback Machine . PMID 12960406 Arkiverad 25 januari 2018 på Wayback Machine
  6. Edwards, Elizabeth M.; Jones, A.R.; Waites, GMH (maj 1975). "Alfa-klorhydrins inträde i kroppsvätskor hos råttor av hankön och dess effekt på införlivandet av glycerol i lipider" . J Reprod Fertil. 43(2): 225-232. doi: 10.1530/jrf.0.0430225 Arkiverad 2 juni 2018 på Wayback Machine .
  7. Ericsson RJ, Baker VF (mars 1970). "Manliga antifertilitetsföreningar: biologiska egenskaper hos U-5897 och U-l5,646". Tidskrift om reproduktion och fertilitet. 21(2):267-73. doi: 10.1530/jrf.0.0210267 Arkiverad 2 juni 2018 på Wayback Machine . PMID 5443210 Arkiverad 26 januari 2018 på Wayback Machine
  8. Samojlik E, Chang MC (april 1970). "Antifertilitetsaktivitet av 3-klor-1,2-propandiol (U-5897) på hanråttor"  (inte tillgänglig länk) . Reproduktionens biologi. 2(2): 299-304. doi:10. 1095/biolreprod2.2.299. Arkiverad 1 december 2017 på Wayback Machine PMID 5520328 Arkiverad 2 maj 2013 på Wayback Machine .
  9. Ericsson RJ (juli 1970). "Antifertilitetsföreningar för manliga: U-5897 som en råttkemosterilant". Tidskrift om reproduktion och fertilitet. 22(2):213-22. doi: 10.1530/jrf.0.0220213 Arkiverad 3 juni 2018 på Wayback Machine . PMID 5428943 Arkiverad 4 december 2017 på Wayback Machine .
  10. Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (november 2000). "3-monoklorpropan-1,2-diol (3-MCPD) i sojasåser och liknande produkter tillgängliga från butiker i Storbritannien". Livsmedelstillsatser och föroreningar. 17(11):903-6. doi: 10.1080/026520300750038072. PMID 11271703 Arkiverad 5 december 2017 på Wayback Machine .
  11. Food.gov.uk pressmeddelande sojasås . Hämtad 29 november 2017. Arkiverad från originalet 1 december 2017.
  12. Diagram med fem omnämnanden av drabbade ostronsåser . Hämtad 29 november 2017. Arkiverad från originalet 12 februari 2012.
  13. SOJASÅS - RÅD FÖR FOLKHÄLSO Arkiverad 2012-06-09 på Wayback Machine . Food Standards Agency 2001
  14. Junelyn S. de la Rosa (maj 2004). Är din soja säker? Arkiverad från originalet den 15 januari 2015. . Bar.gov.ph. Hämtad 1 januari 2015.
  15. "Tester visar att fler sojasåser är osäkra" Arkiverad 24 juni 2013. . Matnormer Australien Nya Zeeland. 8 oktober 2001.
  16. Fu W.S., Zhao Y, Zhang G, et al. (augusti 2007). "Förekomst av kloropropanoler i sojasås och andra livsmedel i Kina mellan 2002 och 2004" Arkiverad 11 april 2020 på Wayback Machine . Livsmedelstillsatser och föroreningar. 24(8): 812-9. doi: 10.1080/02652030701246039 . PMID 17613068 Arkiverad 3 december 2017 på Wayback Machine
  17. Sojasås väcker oro och missnöje bland allmänheten Arkiverad 15 maj 2010 på Wayback Machine .
  18. Giftig sojasås, kemiska grönsaker - matskräck drabbar Vietnam Arkiverad 2010-01-19 på Wayback Machine .
  19. Cancerkemikalie i sojasås (nedlänk) . Hämtad 29 november 2017. Arkiverad från originalet 19 mars 2008. 
  20. Becalski, Adam; Zhao, Tony; Breton, Francois; Kuhlmann, Jan (2016-09-01). "2- och 3-monoklorpropandioler i pappersprodukter och deras överföring till livsmedel" . Livsmedelstillsatser och föroreningar: Del A. 33(9): 1499-1508. doi: 10.1080/19440049.2016.1223353 . ISSN 1944-0049 Arkiverad 1 december 2017 på Wayback Machine . PMID 27598381 Arkiverad 2 december 2017 på Wayback Machine .

Länkar

Kloropropanoler (WHO Food Additive Series 32) Arkiverad 10 december 2017 på Wayback Machine