3-metoxi-4-metylamfetamin

3-​metoxi-​4-​metylamfetamin
Allmän
Systematiskt
namn		 1-​​(3-​metoxi-​​4-​​metylfenyl)​​propan-​​2-​amin
Förkortningar MMA
Traditionella namn 3-metoxi-4-metylamfetamin
Chem. formel C11H17NO _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 179,258 g/ mol
Densitet 0,979 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 271,766°C
 •  tändning 112,385°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 87179-33-7
PubChem 91253
LEDER   COc1cc(CC(N)C)ccc1C
InChI   InChI=1S/C11H17NO/c1-8-4-5-10(6-9(2)12)7-11(8)13-3/h4-5.7.9H,6.12H2.1-3H3XDXMRSBXBOXSQW-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 82402
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

3-metoxi-4-metylamfetamin (MMA) är en empatogen och psykedelisk ur familjen fenetylamin och amfetamin [1] [2] .

Historik

Det syntetiserades första gången 1970 [1] ; stött på som en gatudrog i Italien under samma decennium [3] . MMA var inte populärt förrän det återupptäcktes och beskrevs av Nichols som en giftfri analog MDMA . Fram till slutet av 2000-talet såldes substansen online som en designerdrog .

Verkningsmekanism

MMA är en 5-HT2A- receptoragonist [4] och en serotoninåterupptagshämmare . Enligt resultaten från studier ger det inga neurotoxiska effekter på gnagare [2] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Ho BT, McIsaac WM, An R., et al. Analoger av alfa-metylfenetylamin (amfetamin). I. Syntes och farmakologisk aktivitet av vissa metoxi- och/eller metylanaloger  (engelska)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1970. - Januari ( vol. 13 , nr 1 ). - S. 26-30 . - doi : 10.1021/jm00295a007 . — PMID 5412110 . }  _
  2. ↑ 1 2 Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Syntes och farmakologisk undersökning av 1-(3-metoxi-4-metylfenyl)-2-aminopropan och 5-metoxi-6-metyl-2-aminoindan: likheter med 3,4-(metylendioxi)metamfetamin (MDMA)  (engelska)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1991. - Maj ( vol. 34 , nr 5 ). - P. 1662-1668 . - doi : 10.1021/jm00109a020 . — PMID 1674539 .  (Engelsk)
  3. ↑ De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia . 1974; 10:3.
  4. ↑ Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R., Nichols DE Syntes och farmakologisk undersökning av 1-(3-metoxi-4-metylfenyl)-2-aminopropan och 5-metoxi-6-metyl-2-aminoindan: likheter med 3, 4-(metylendioxi)metamfetamin ( MDMA )  (engelska)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1991. - Maj ( vol. 34 , nr 5 ). - P. 1662-1668 . - doi : 10.1021/jm00109a020 . — PMID 1674539 .  (Engelsk)