4-Acetamido-TEMPO
| 4-acetamido-2,2,6,6-tetrametylpiperidinyloxi [1] [2] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Traditionella namn | 4-Acetamido-TEMPO |
| Chem. formel | C11H21N2O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | röda eller rosa kristaller |
| Molar massa | 213,30 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 146-147°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 14691-89-5 |
| PubChem | 518988 |
| Reg. EINECS-nummer | 423-840-3 |
| LEDER | CC(=O)NC1CC(N(C(C1)(C)C)[O])(C)C |
| InChI | InChI=1S/C11H21N2O2/c1-8(14)12-9-6-10(2.3)13(15)11(4.5)7-9/h9H,6-7H2,1-5H3,(H ,12,14) )UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 180673 |
| ChemSpider | 452722 |
| Säkerhet | |
| signalord | Försiktigt |
| GHS-piktogram |
 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
4-acetamido-2,2,6,6-tetrametylpiperidinyloxyl (4-acetamido-TEMPO) är en organisk substans, en stabil fri radikal . I organisk syntes används det främst för selektiv oxidation av alkoholer .
Får
4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidin används som utgångsförening för framställning av 4-acetamido-TEMPO [1] .
Struktur och fysikaliska egenskaper
4-Acetamido-TEMPO är praktiskt taget olöslig i hexan och dietyleter , löslig i etanol , aceton , acetonitril , metylenklorid , svårlöslig i vatten. Ämnet är en stabil, icke-hygroskopisk röd eller rosa kristall [1] .
Kemiska egenskaper
4-Acetamido-TEMPO tillhör klassen nitroxylradikaler och används faktiskt inte som ett oberoende oxidationsmedel. Istället omvandlas det in situ genom inverkan av p-toluensulfonsyra i metylenklorid till oxoammoniumsaltet, som i sig är oxidationsmedlet. Som ett resultat av reaktionen bildas endast den nödvändiga karbonylföreningen och hydroxylaminsaltet, som fälls ut. För att isolera produkten behöver blandningen bara filtreras och indunstas. Hydroxylaminsaltet kan i sin tur samlas upp och omvandlas kvantitativt till den ursprungliga fria radikalen [1] .
Denna process användes för att oxidera primära alkoholer och erhålla motsvarande aldehyder utan ytterligare oxidation. Det är också möjligt att oxidera sekundära alkoholer med detta reagens för att bilda ketoner . Oxidation är svår i de fall då en syre- eller kväveatom är i β-position till alkoholens hydroxylgrupp. Dioler och kolhydrater går inte heller in i oxidation . Reaktioner hindras av aminer , tioler , fenoler , indoler , bensyletrar och ketoner, som också kan interagera med reagenset [1] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2001 .
- ↑ 4-Acetamido-TEMPO . Sigma Aldrich. Hämtad: 30 juli 2019.
Litteratur
- Bobbitt JM, Ma Z. 4-acetamido-2,2,6,6-tetrametyl-1-piperidinyloxyl // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.ra006 .
Länkar
- IR-spektrum av 4-acetamido-TEMPO . Sigma Aldrich. Hämtad: 29 juli 2019.