4-aminoazobensen
| 4-Aminoazobensen | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C12H11N3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 198,25 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 126-127°C |
| • kokande | >360°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 60-09-3 |
| PubChem | 6051 |
| Reg. EINECS-nummer | 200-453-6 |
| LEDER | Cl=CC=C(C=Cl)N=NC2=CC=C(C=C2)N |
| InChI | InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N |
| CHEBI | 233869 |
| ChemSpider | 5828 |
| Säkerhet | |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
4-Aminoazobensen ( para -aminoazobensen) är en organisk förening , ett gult azofärgämne med den kemiska formeln C12H11N3 . Det erhölls först 1861 av Charles Mene och blev den första representanten för klassen av azofärgämnen, den mest talrika och olika bland alla färgämnen. Det ser ut som gula nålar, dåligt lösliga i vatten, lösliga i organiska lösningsmedel. En av tre möjliga isomerer av monoaminoazobensen. På grund av det faktum att de andra två isomererna skiljer sig mycket från den i sina egenskaper, erhålls med andra metoder och inte har någon praktisk tillämpning, är det ofta para-isomeren som menas med namnet aminoazobensen .
Tidigare hade den begränsad användning inom färgämnesindustrin, men på grund av dålig syrabeständighet började den endast användas som mellanprodukt för framställning av andra azofärgämnen. Det andra skälet till avvisandet av den praktiska användningen av denna förening som färgämne var cancerframkallande egenskaper .
Synonymer: aminoazobensen, anilingul, azoaminbrun O [1] .
Historik
Charles Menes arbete utfördes ungefär samtidigt som en serie upptäckter av Peter Griess , vilket ledde till utvecklingen av kemin av azoföreningar och azofärgämnen, vilket senare gav upphov till olika tillskrivningar för upptäckten av den första färgämne av denna klass. 1858 var Griess den första som fick azoföreningar och började omfattande forskning om diazotiseringsreaktioner. Menes något senare arbete, utfört parallellt, publicerades 1861, där han självständigt upptäckte reaktionerna av diazotisering och azokoppling, men till skillnad från Griess inte delade upp dem i olika stadier. Tidiga författare daterar upptäckten av anilinguult till 1859 och tillskriver den Griess, men i modern kemihistoria anses Mene ha gjort upptäckten 1861 [1] [2] .
Egenskaper
Kristaller i form av gula nålar. Molmassa 198,25 g/mol, smälter vid 126–127 °C, kokar vid 225 °C (120 mm Hg), >360 °C (n.a.) [1] [3] .
Det har typiska egenskaper för aromatiska aminer , i synnerhet diazotiseras under inverkan av nitriter med azoföreningar , och bildar även salter med syror [1] .
Säkerhet
Visar svaga cancerframkallande egenskaper [3] . NFPA 704- klassificering : hälsorisk: 2, brandfarlighet: 0, instabilitet: 0 [4] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 Cherkassky, 1961 .
- ↑ Ryndin, 2013 .
- ↑ 1 2 Knunyants, 1983 .
- ↑ Pfaltz och Bauer .
Litteratur
- 4-Aminoazobensen: artikel // Encyclopedic Chemical Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 34. - 792 sid.
- Ryndin AI, Kuznetsov DN, Kobrakov KI Uppsatser om historien om kemin av syntetiska färgämnen som innehåller ett heterocykliskt fragment. Meddelande III. Hetarylhaltiga azofärgämnen // Naturvetenskapens historia och pedagogik. - 2013. - Nr 4 .
- Cherkassky A. A. Aminoazobenzene: artikel // Brief Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. (chefredaktör) och andra - M . : Soviet Encyclopedia , 1961. - T. 1: A-E. - S. 173.
Länkar
- Anilin Yellow Alcohol Soluble CI No. 11000 Säkerhetsdatablad . Pfaltz och Bauer .
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|