| 4-metylimidazol | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
4-metyl- 1H- imidazol |
| Chem. formel | C4H6N2 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 82,1 g/ mol |
| Densitet | 1,02 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 46°C |
| • kokande | 263°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 822-36-6 |
| PubChem | 13195 |
| Reg. EINECS-nummer | 212-497-3 |
| LEDER | n1cc(nc1)C |
| InChI | InChI=1S/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | NI7350000 |
| CHEBI | 40035 |
| ChemSpider | 12640 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
4-metylimidazol (4-MEI) är en heterocyklisk organisk förening . Det är ett imidazolderivat där väteatomen i den fjärde positionen är ersatt av en metylgrupp. Lite gult fast.
4-metylimidazol bildas i produkter som ett resultat av Maillard-reaktionen mellan sockerarter och föreningar som innehåller en aminogrupp. Till exempel bildas 4-metylimidazol i stekt mat, karamell, under karamellisering, under fermenteringsprocessen [1] .
4-metylimidazol kan syntetiseras i Debus-Radziszewski-reaktionen genom att reagera ammoniak och formaldehyd . [2] Det kan också erhållas i reaktionen av hydroxiaceton och formamid i ammoniak . [3]
Intresset för 4-metylimidazol har skapats på grund av att detta ämne har hittats i karamellfärger som vanligtvis används vid beredning av mat och dryck, vanligtvis i en koncentration av 50 till 700 delar per miljon (ppm) [4] . Mörk öl, Coca-Cola, Pepsi och Dr. Peppar kan innehålla mer än 100 mikrogram 4-metylimidazol per 300 ml portion [1] .
Vid mycket höga doser (360 mg/kg kroppsvikt) orsakar 4-metylimidazol konvulsioner hos kaniner, möss och höns, och verkar orsaka akut förgiftning hos boskap som kompletteras med ammoniakerade sockerarter [4] . Å andra sidan har flera studier inte visat några negativa effekter på råttor och hundar vid koncentrationer jämförbara med karamellfärgning [4] . En annan studie visade en cancerogen effekt hos råttor [5] [1] . Enligt studier är karamellfärger av alla slag relativt säkra, i EU-länderna är halten 4-metylimidazol i karamellfärger tillåten i en koncentration på upp till 250 mg/kg [6] .
2007 visade en studie från National Toxicology Program att höga doser av 4-metylimidazol är cancerframkallande hos möss och honråttor [7] . En liknande effekt erhölls för 2-metylimidazol-isomeren, som också finns i karamellfärger. Det anges att minskningen av antalet tumörer i 2008 års studie var associerad med lägre kroppsvikt hos djuren, men inte med anticancereffekter [1] .
I januari 2011 listades 4-metylimidazol som ett möjligt cancerframkallande ämne i Kalifornien en:California Proposition 65 (1986) , som säger att 16 mikrogram per dag av ämnet inte utgör någon betydande fara. Den rapporterade mängden av ämnet är mycket mindre än det genomsnittliga intaget av ämnet av Coca-Cola och Pepsi-användare [1] . Livsmedelsindustrin motsatte sig beslutet och påpekade behovet av ytterligare varningar för många produkter och ifrågasatte också giltigheten av de uppgifter som NTP erhållit [1] . I mars 2012 tillkännagav Coca-Cola och Pepsi förändringar i produktionen av karamellfärger: för att uppfylla de nya Kalifornien-standarderna uppfyller drycker som säljs i Kalifornien redan de nya kraven [8] . Från och med mars 2012 har metoden för att tillverka karamellfärger som används i Europa inte förändrats, innehållet av 4-metylimidazol ligger kvar på samma nivå [9] [10] .