6-amyl-a-pyron

6-Amyl-a-pyron , även 6-pentyl-2-pyron eller 6PP , är en omättad laktonmolekyl . Den innehåller två dubbelbindningar i ringen och en pentylsubstituent vid kolatomen intill syret i ringen [1] . Det är en färglös vätska med en karakteristisk kokosnötarom, biologiskt framställd av Trichoderma- arter [2] [3] . Den finns i animaliska produkter, persika ( Prunus persica ) och rostbiff [4] .

Reaktivitet

Kemiskt omvandlas 6PP till en linjär keton via ringöppning och dekarboxylering i närvaro av vatten, som därefter genomgår en aldolkondensationsreaktion katalyserad av fasta baser för att bilda kolväteprekursorn C14/C15 [5] . Vid upphettning i närvaro av en Pd/C-katalysator med myrsyra reduceras dubbelbindningarna av 6PP för att bilda den aromatiserande föreningen δ-dekalakton [6] .

Anteckningar

  1. ↑ 2H-Pyran-2-on , 6-pentyl-  . webbook.nist.gov . Hämtad 12 mars 2021. Arkiverad från originalet 19 september 2020.
  2. ↑ Kalyani, A; Prapulla, S.G.; Karanth, N.G. (maj 2000). "Studie om produktion av 6-pentyl-alfa-pyron med två metoder för jäsning" . Appl Microbiol Biotechnol . 53 (5): 610-2. DOI : 10.1007/s002530051665 . PMID  10855724 .
  3. ↑ Prapulla, S.G.; Karanth, N.G.; Engel, KH; Tressl, R. (augusti 1992). "Tillverkning av 6-pentyl-a-pyron av Trichoderma viride" . Smak- och dofttidning . 7 (4): 231-234. DOI : 10.1002/ffj.2730070412 .
  4. ↑ Pubchem 6-Pentyl-2H-pyran-2-  one . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad 12 mars 2021. Arkiverad från originalet 17 september 2020.
  5. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). "Utveckling av 6-amyl-α-pyron som en potentiell biomassahärledd plattformsmolekyl." Grön kemi . 18 (24): 6431-6435. DOI : 10.1039/C6GC02528E .
  6. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternativ biobaserad väg för att producera δ-dekalakton: klarlägga rollen av lösningsmedel och väteutveckling i katalytisk överföringshydrering." ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 7 (3): 2894-2898. doi : 10.1021/ acssuschemeng.8b05014 .