Etylacetat

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 mars 2022; kontroller kräver 3 redigeringar .
Etylacetat
Allmän
Chem. formel C4H8O2 _ _ _ _ _
Råtta. formel CH3 - COO - CH2 - CH3
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 88,11 g/ mol
Densitet 0,902 g/cm³
Ytspänning 25,13 ± 0,01 mN/m [3] , 23,39 ± 0,01 mN/m [3] , 20,49 ± 0,01 mN/m [3] , 17,58 ± 0,01 mN/m [3] och 14,68 ± 0,01 mN/mN
Dynamisk viskositet 0,578 ± 0,001 mPa s [4] , 0,423 ± 0,001 mPa s [4] , 0,325 ± 0,001 mPa s [4] och 0,259 ± 0,001 mPa s [4]
Joniseringsenergi 10,01 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -84°C
 •  kokande 77°C
 •  blinkar 24 ± 1 ℉ [1] och -4 ± 1 °C [2]
Explosiva gränser 2 ± 1 vol.% [1] och 2 ± 0.1 vol.% [2]
Ångtryck 73 ± 1 mmHg [1] , 10 ± 1 kPa [5] , 12,6 ± 0,1 kPa [6] och 100 ± 1 kPa [5]
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,3720
Strukturera
Dipolmoment 1,78 ± 0,09 D [7]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 141-78-6
PubChem 8857
Reg. EINECS-nummer 205-500-4
LEDER   CCOC(C)=O
InChI   InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1504
RTECS AH5425000
CHEBI 27750
ChemSpider 8525
Säkerhet
Giftighet låg toxicitet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Etylacetat ( ättiksyraetylester ) AcOEt, CH3 - COO - CH2-CH3 är en färglös  flyktig vätska med en stickande lukt.

Får

Etylacetat bildas genom direkt interaktion av etanol med ättiksyra ( förestringsreaktion ):

Laboratoriemetoden för att erhålla etylacetat är att acetylera etylalkohol med acetylklorid eller ättiksyraanhydrid :

Industriella metoder för syntes av etylacetat inkluderar:

  1. Destillation av en blandning av etylalkohol, ättiksyra och svavelsyra .
  2. Behandling av etylalkohol med keten .
  3. Dehydrering av etylalkohol vid förhöjda temperaturer och tryck [8] .
  4. Syntes genom Tishchenko-reaktionen från acetaldehyd vid 0-5 °C i närvaro av katalytiska mängder aluminiumalkoholat:

Fysiska egenskaper

Färglös rörlig vätska med en stickande lukt av eter. Molmassa 88,11 g / mol, smältpunkt -83,6 ° C, kokpunkt 77,1 ° C, densitet 0,9001 g / cm³, n 20 4 1,3724. Löslig i vatten 12 % (viktprocent), i etanol, dietyleter, bensen, kloroform; bildar dubbla azeotropa blandningar med vatten (kokpunkt 70,4 °C, vattenhalt 8,2 viktprocent), etanol (71,8; 30,8), metanol (62,25; 44,0), isopropanol (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), cyklohexan ( 72,8; 54,0) och en trippel azeotrop blandning av E.:vatten:etanol (kokpunkt 70,3°C, innehåll 83,2, 7,8 respektive 9 viktprocent) [9] .

Applikation

Etylacetat används i stor utsträckning som lösningsmedel , på grund av dess låga kostnad och låga toxicitet och acceptabel lukt. I synnerhet som lösningsmedel för polyuretan , nitrocellulosa , cellulosaacetat , fetter , vaxer , för rengöring av kretskort, blandat med alkohol - ett lösningsmedel vid tillverkning av konstläder . Årlig världsproduktion 1986 var 450-500 tusen ton, 2014 - cirka 3,5 miljoner ton per år.

Ett av de mest populära gifterna som används i entomologiska fläckar för att döda insekter . Insekter efter att de dödats i dess ångor är mycket mjukare och mer följsamma vid förberedelse än efter att de dödats i kloroformångor .

Med en fruktig doft används den som en komponent i fruktessenser. Registrerad som livsmedelstillsats E1504 (smak). Det tillsätts till sammansättningen av vodka (eller bildas genom reaktionen av etylalkoholen som finns i dem med den tillsatta ättiksyran eller ättiksyrasalterna) för att mildra lukten och smaken av alkohol [10] .

Laboratorieanvändning

Etylacetat används ofta för extraktion och för kolonn- och tunnskiktskromatografi . Används sällan som reaktionslösningsmedel på grund av dess tendens att hydrolysera och transesterifiera.

Används för att erhålla acetoättiksyraester : [11] :

Rengöring och torkning

Kommersiellt etylacetat innehåller vanligtvis vatten, alkohol och ättiksyra. För att avlägsna dessa föroreningar tvättas den med en lika stor volym 5% natriumkarbonat, torkas med kalciumklorid och destilleras. För högre krav på vattenhalt tillsätts fosforanhydrid flera gånger (portioner), filtreras och destilleras, skyddar mot fukt. Med 4A molekylsikt kan vattenhalten i etylacetat reduceras till 0,003%.

Arbetssäkerhet

Den maximalt tillåtna koncentrationen av etylacetat i luften i arbetsområdet är 50 mg/m 3 (genomsnittlig förskjutning, under 8 timmar) och 200 mg/m 3 (högst engångstillfälle) [12] . Men enligt [13] kan tröskeln för luktuppfattning hos en grupp människor (medelvärde) nå till exempel 1120 mg/m³.

LD 50 för råttor är 11,6 g/kg, vilket visar låg toxicitet. Etylacetatångor irriterar slemhinnorna i ögonen och luftvägarna och orsakar eksem och eksem när de utsätts för huden. MPC i luften i arbetsområdet är 200 mg/m³. MPC i den atmosfäriska luften i befolkade områden är 0,1 mg/m³ [14] .

Flampunkt  - 2 ° C, självantändningstemperatur - 400 ° C, koncentrationsgränser för ångexplosion i luft 2,1-16,8% (i volym).

Säkerhet under transport: i enlighet med ADR (ADR) faroklass 3, UN-kod 1173.

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 16-22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 6-99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 15-17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 9-56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Menshchikov V. A., Semenov I. P. Utveckling av en process för att erhålla etylacetat genom etanoldehydrering // Catalysis in industry, nr 5, 2012. - s. 32-36.
  9. ↑ Prisyazhnyuk 3. P. Etylacetat // Etylacetat / ed. I. L. Knunyants och N. S. Zefirov. — Kemisk uppslagsverk . - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1998. - V. 5. Tryptofan - Iatrokemi. - S. 494. - 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .
  10. ↑ Ilyina E. V., Makarov S. Yu., Slavskaya I. L. Teknik och utrustning för tillverkning av vodka och alkoholhaltiga drycker Arkivexemplar daterad 29 december 2017 på Wayback Machine // Studieguide - M .: DeLi plus, 2013. - 492 s. . ISBN 978-5-905170-40-9 s. 24, 27, 92, 102-104, 118.
  11. ↑ Organicum. Volym 2. Moscow, Mir, 1992, sid. 180.
  12. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr 2428. Etylacetat (ättiksyraetylester). // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 164. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  13. ↑ Janicek G., V. Pliska och J. Kubátová. Olfaktometrisk uppskattning av tröskeln för perception av luktande ämnen med en flödesolfaktometer  (tjeckiska)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - s. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  14. ↑ Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av föroreningar i den atmosfäriska luften i befolkade områden . Tillträdesdatum: 23 januari 2009. Arkiverad från originalet 1 mars 2009.

Litteratur