Vinsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 4 augusti 2021; verifiering kräver 1 redigering .
Vinsyra
Allmän
Traditionella namn Vinsyra
Chem. formel HOOSCH(OH)CH(OH)COOH
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 150,1 g/ mol
Densitet
  • D- och L-enantiomerer [1] : 1,76
  • meso -form [1] : 1,666
  • racemat [1] : 1,788 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning
  • D- och L-enantiomerer: 168–170
  • meso -form: 140
  • racemat: 206 °C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant vid 25 °C:
D,L-pK al = 2,95, pK a2 = 4,25 meso- pK a1 = 3,22 pK a2 = 4,85
Löslighet
 • i vatten 139,44 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer

87-69-4 L -(+),
147-71-7 D -(−),
147-73-9 meso ,

133-37-9 racemat
PubChem
Reg. EINECS-nummer 610-885-0
LEDER   C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E334
CHEBI 15674
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Vinsyra (vinsyra, syra, vinsyra, 2,3-dihydroxibutandisyra)  är en tvåbasisk hydroxisyra . Salter och anjoner av vinsyra kallas tartrater.

Isomerism

Tre stereoisomera former av vinsyra är kända: D-(−)-enantiomer (överst till vänster), L-(+)-enantiomer (överst till höger) och meso -form (mesotvinsyra):

En racemisk blandning av enantiomera vinsyror är känd som vinsyra .

Får

Vinsyra är en vanlig naturlig förening. Det finns i betydande mängder i den sura juicen av många frukter, såsom druvjuice . D-vinsyra erhålls genom inverkan av mineralsyror på dess sura kaliumsalt ( vinsten ), som bildas under jäsningen av druvjuice. Under pyrolys dekarboxyleras D-vinsyra för att bilda pyrodruv- och pyrodruvsyra (metylbärnstenssyra) . Det reduceras till bärnstenssyra, återställer ammoniaklösningen till ; löses i ett alkaliskt medium för att bilda en klar klarblå lösning - Fehlings reagens.

Applikation

Det används i livsmedelsindustrin ( livsmedelstillsats E334 ), i medicin, i analytisk kemi för detektering av aldehyder, sockerarter, etc., i den kemiska och farmakologiska industrin för att separera racemater av organiska ämnen till isomerer. Salter av vinsyra ( tartrater ) används i medicin, i färgning av tyger etc.

Se även

Anteckningar

  1. 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie , VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6 .