Fluorescein

Fluorescein (dioxifluoran) är en organisk förening med den kemiska formeln C 20 H 12 O 5 , som tillhör gruppen xantenfärgämnen , som ingår i klassen trifenylmetanfärgämnen . Det har utseendet av orangeröda kristaller, dåligt lösliga i vatten, med bildandet av en lösning som fluorescerar grönt. Det används för att erhålla andra xantenfärgämnen, samt en adsorptions- och syra-basindikator.

Uranin  är dinatriumsaltet av fluorescein, som har bättre vattenlöslighet än fluorescein.

Egenskaper

Röda eller röd-orange kristaller, lösliga i isättika , i kokande etanol och eter, vattenhaltiga alkalilösningar , dåligt lösliga i vatten. Sönderdelas vid 290 °C [2] [3] .

I vattenlösningar finns det som en blandning (1:1) av bensenoid- och kinoidformer och har en stark gulgrön fluorescens (därav namnet). Fluorescensintensiteten är många gånger högre när den löses i organiska lösningsmedel dimetylsulfoxid (dimexid) eller dimetylformamid.

Reagenset produceras både i form av en bas och i form av ett dinatriumsalt - uranin. Uranin har utseendet av orangeröda kristaller, lösligt i vatten och dåligt lösligt i alkohol [2] .

Får

Fluorescein erhålls genom kondensation av ftalsyraanhydrid med resorcinol i närvaro av zinkklorid . Reaktionen utförs vid en temperatur av 175–195 °C [2] :

Applikation

Fluorescein tillhör gruppen triarylmetan (xanten) färgämnen; färgämnen siden och ullgult . Den används dock inte inom textilindustrin på grund av fläckarnas låga styrka. Fluorescein används ofta för att färga schampon, skum och badsalt, vatten i akvarier och reservoarer och andra dekorativa ändamål. Ofta sys det in i tyget av flytvästar - när en sådan väst kommer in i vattnet bildas en enorm ljusgrön fläck, som är tydligt synlig från planet. Inom analytisk kemi används fluorescein som en självlysande syra-basindikator (övergångsintervall - 4,0-5,0) [4] . Inom biokemi och molekylärbiologi används isotiocyanatderivat av fluorescein ( FITC, fluoresceinisothyocyanat ) som biologiska färgämnen för bestämning av antigener och antikroppar . Vissa halogensubstituerade fluoresceiner, såsom eosiner , är också av praktisk betydelse .  

Fluorescein används i värmenät för att upptäcka läckor. Fluorescein (dess dinatriumsalt, uranin A ) används också inom hydrologi, inklusive karstologi, för att upptäcka rörelser av grundvatten och underjordiska floder [5] .

Andra fluorescerande färgämnen har skapats, till exempel Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, såväl som karboxynaftofluorescein, tillsammans med Alexa 488, FluoProbes 488 och DyLight 488, de används för olika kemiska och biologiska experiment som kräver ökad fotostabilitet , andra spektrala egenskaper.

I medicin

I oftalmologisk praxis används en lösning av natriumsalt av fluorescein (för intravenös administrering) för diagnostiska ändamål. I Ryssland ingår det i listan över viktiga och essentiella läkemedel .

Se även

• Fluorescens i biologisk forskning
• Relativ fluorescensenhet normaliserad till uraninfluorescensintensitet

Anteckningar

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
3. ↑ Hauptmann, Graefe, Remane. Organisk kemi. Per. från tyska / Ed. Potapova V. M. - M. : Chemistry, 1979. - S. 751. - 832 sid.
4. ↑ Yu. Yu. Lurie. Handbok i analytisk kemi. M.: Förlaget "Chemistry", 1971. 456 sid.
5. ↑ Lobanov Yu. E. Ural grottor // Sverdlovsk: Middle Ural bokförlag, 1979. - 175 sid.

Litteratur

• Fluorescein : artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 624. - 792 sid.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor norsk Stor ryss Brockhaus och Efron Britannica (11:e) Britannica (online) Brockhaus
I bibliografiska kataloger	NDL : 00577222