N,N-dimetylacetamid

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 juni 2020; kontroller kräver 3 redigeringar .
N , N -dimetylacetamid [1] [2]
Allmän
Förkortningar DMAA
Traditionella namn Ättiksyradimetylamid
Chem. formel C4H9NO _ _ _ _
Råtta. formel CH3CON ( CH3 ) 2 _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska
Molar massa 87,12 g/ mol
Densitet 0,9366 g/cm³
Joniseringsenergi 8,81 ± 0,01 eV [3]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -20°C
 •  kokande 165,5°C
 •  blinkar 70°C
 •  spontan antändning 490°C
Explosiva gränser 2-11,5 %
Kritisk punkt  
 • temperatur 364°C
 • tryck 38,7 atm
Mol. värmekapacitet 175,6 J/(mol K)
Entalpi
 •  utbildning –278,3 kJ/mol
 •  smältning 10,42 kJ/mol
 •  kokande 43,4 kJ/mol
 •  sublimering 50,2 kJ/mol
Ångtryck 2 ± 1 mmHg [3]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 0,19
Dielektricitetskonstanten 37,78
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4376
Strukturera
Dipolmoment 3,80  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 127-19-5
PubChem 31374
Reg. EINECS-nummer 204-826-4
LEDER   CC(=O)N(C)C
InChI   InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N
RTECS AB7700000
CHEBI 84254
ChemSpider 29107
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 1 mg/m³
LD 50 4,2 g/kg (möss, oral)
Kort karaktär. fara (H) H312+H332 , H319 , H360
säkerhetsåtgärder. (P) P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313
signalord FARLIG!
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemetGHS hälsofara piktogram
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

N , N -dimetylacetamid är en organisk substans , ättiksyradimetylamid .

Fysiska egenskaper

Det är en färglös hygroskopisk vätska. Dimetylacetamid är blandbar med vatten och organiska lösningsmedel, löser väl omättade alifatiska kolväten och många oorganiska föreningar. Med ättiksyra bildar dimetylacetamid en azeotrop blandning (21,1 viktprocent ättiksyra, kokpunkt 170,8 °C) [4] .

Kemiska egenskaper

Dimetylacetamid är en mycket svag bas, och basiciteten ökar i en lösning av ättiksyraanhydrid , i vilken den kan titreras med en 0,1 M lösning av perklorsyra i ättiksyra [4] .

Dimetylacetamid genomgår hydrolys i sura och alkaliska miljöer, går in i reaktioner av alkoholys och transacylering [4] .

Får

Industriell produktion av dimetylacetamid.

Inom industrin framställs dimetylacetamid genom att reagera dimetylamin :

I den första processen erhålls dimetylaminacetat i det första steget vid 40°C, som sedan dehydreras i en ström av dimetylamin vid 135–140°C.


Det finns också en ångfassyntesmetod som använder vattenavlägsnande katalysatorer ( aluminiumoxid , etc.). Omvandlingen av ättiksyra i en omgång i en sådan syntes är 95-99 % [4] .

Laboratoriemetoder för att erhålla dimetylacetamid.

Preparativa synteser är baserade på reaktionen av dimetylamin med ättiksyraanhydrid, acetylklorid eller keten .

Interaktionen mellan metanol och acetonitril leder till bildningen av dimetylacetamid:

Karbonyleringen av trimetylamin är också en metod för att framställa dimetylacetamid:

Reacyleringsreaktioner av dimetylformamid eller hexametapol används också [4] :

.

Dimetylacetamid kan framställas genom att dimetylamin omsätts med metylacetat vid förhöjd temperatur och tryck i närvaro av natriummetoxid .

För att rena dimetylacetamid omrörs den med bariumoxid i flera dagar, kokas sedan över bariumoxid i 1 timme, destilleras under reducerat tryck och lagras över molekylsilar [5] .

Applikation

Dimetylacetamid används vid tillverkning av syntetiska fibrer och filmer, för isolering av diener och styren från pyrolysprodukter från petroleumfraktioner. Det används också som katalysator eller reaktionsmedium i halogenerings- , alkylerings- och cykliseringsreaktioner [4] .

Toxicitet

N,N-dimetylacetamid är lätt giftig LD 50 = 4,2 g/kg (möss, oral). Med långvarig kontakt med huden orsakar förgiftning av kroppen. MPC för arbetsområdet är 1 mg/m 3 [6] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. — 15:e uppl. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  2. ↑ Sigma-Aldrich. N , N -dimetylacetamid . Hämtad 9 november 2013. Arkiverad från originalet 8 november 2015.
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 Kemisk uppslagsverk. I fem volymer. / Kap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 62.
  5. ↑ Armarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. — 6:e uppl. - Elsevier, 2009. - S. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  6. ↑ Skadliga ämnen i industrin. Handbok för kemister, ingenjörer och läkare. Ed. 7:a, per. och ytterligare I tre volymer. Volym I. Organiska ämnen. Ed. hedrad aktivitet vetenskap prof. N.V. Lazareva och Dr. honung. Vetenskaper E. N. Levina. L., "Kemi", 1976. 592 sidor, 27 tabeller, bibliografi - 1850 titlar.

Länkar