| N-formylmetionin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C6H11NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 177,22 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 4309-82-4 |
| PubChem | 911 |
| Reg. EINECS-nummer | 224-322-8 |
| LEDER | CSCCC(C(=O)O)NC=O |
| InChI | InChI=1S/C6H11NO3S/c1-11-3-2-5(6(9)10)7-4-8/h4-5H,2-3H2.1H3,(H,7.8)(H.9, ten)PYUSHNKNPOHWEZ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 182822 |
| ChemSpider | 887 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
N-formylmetionin är ett derivat av aminosyran metionin , med en formylgrupp bunden till en amingrupp . Används för att initiera proteinsyntes från gener från bakterier , mitokondrier och plastider . Tar ofta bort från polypeptidkedjan under posttranslationell modifiering .
N-formylmetionin spelar en viktig roll i proteinsyntesen i bakterier, mitokondrier och kloroplaster . Det används inte vid syntes av eukaryota , nukleärt kodade proteiner och arkeala proteiner . I människokroppen känns N-formylmetionin av immunsystemet som en främmande agent eller cellskadasignal och stimulerar kroppen att bekämpa potentiell infektion.
N-formylmetionin är startresten i syntesen av proteiner i bakterier, och är därför belägen vid N -terminalen av den syntetiserade polypeptiden . Formylmetionin levereras till komplexet av ribosomen och mRNA av ett specialiserat tRNA (tRNA fMet ), som har ett 3'-UAG-5' antikodon som kan binda till startkodonet för 5'-AUG-3' mRNA. Således kodas N-formylmetionin av samma kodon som metionin. Vid translationsinitiering binder AUG-kodonet till fMet tRNA , och N-formylmetionin används istället för metionin, och blir den första aminosyran i polypeptidkedjan. När AUG inte inträffar i början av ett mRNA, binder det till Met tRNA och omodifierat metionin infogas i det resulterande proteinet. Variationer av denna mekanism förekommer i vissa organismer.
Tillägget av en formylgrupp till metionin katalyseras av enzymet metionyl-tRNA formyltransferas . Denna modifiering görs efter att metionin har fästs till fMet -tRNA:t med aminoacyl-tRNA-syntetas . Metionin kan bindas till både fMet tRNA och Met tRNA . Formyltransferas katalyserar emellertid selektivt tillägget av en formylgrupp till metionin endast i fMet tRNA , men inte i Met tRNA .
Det N-terminala formylmetioninet klyvs från de flesta bakteriella proteiner i två på varandra följande enzymatiska reaktioner. I det första steget klyver peptiddeformylaset bort formylgruppen och omvandlar formylmetioninresten till en metioninrest. Sedan tar metioninaminopeptidas (MAP) bort den första metioninresten från kedjan. [ett]
Eftersom N-formylmetionin finns i proteiner av bakteriellt ursprung, men inte i eukaryota proteiner (med undantag för organellproteiner), kan immunsystemet använda det för att känna igen "vän eller fiende". Granulocyter kan binda proteiner som börjar med N-formylmetionin och använder dem för att attrahera cirkulerande leukocyter och stimulera bakteriedödande processer som fagocytos . [2]
N-formylmetionin finns dock fortfarande i proteiner som syntetiseras i mitokondrier och kloroplaster. Därför, inom ramen för mer moderna teorier, betraktas N-formylmetionin som en larmsignal som indikerar skador på mitokondrier, såväl som bakterieceller. [3]
N-formylmetionin finns i vissa effektorpeptider. Till exempel aktiverar N-formylmetionyl-leucyl-fenylalanin (FMLP) leukocyter och andra celltyper genom att binda till formylpeptid typ 1-receptorn (FPR1) och formylpeptid typ 2-receptorn (FPR2), som är G-proteinkopplade receptorer . Genom dessa receptorer är formylmetionininnehållande peptider och proteiner en del av det medfödda immunsystemet . De kan både initiera akut inflammation och dämpa den, beroende på ett antal tillstånd. Oligopeptider och proteiner som innehåller N-formylmetionin är också involverade i bildandet av andra fysiologiska och patologiska reaktioner i kroppen.