| adrenokrom | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
3-hydroxi-1-metyl-2,3-dihydro- 1H -5,6-dion |
| Traditionella namn | adrenochrome, adroxon |
| Chem. formel | C9H9NO3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 179,2 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 115-120°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 54-06-8 |
| PubChem | 5898 |
| Reg. EINECS-nummer | 200-192-8 |
| LEDER | O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 166544 |
| ChemSpider | 5687 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Adrenokrom (3-hydroxi-1-metyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion) lila kristaller (Extinktionskoefficient E mM = 4,02 vid 480 nm [1] ) är en av metaboliterna (oxidationsprodukten) ) adrenalin . Den tillhör gruppen dysleptiker enligt klassificeringen Delay (Delay) [2] .
År 1952 antog John Smithies och Humphry Osmond , baserat på likheten mellan meskalin -inducerade hallucinationer och schizofrena hallucinationer, att schizofreni kunde orsakas av en endogen hallucinogen som de kallade M-faktorn (meskalinliknande faktor). De märkte också att i vissa fall upplevde patienter som injicerades med epinefrin, färgad rosa av oxidationsprodukter, tillstånd nära de som inducerades av meskalin . Baserat på dessa observationer och identifierande av oxidationsprodukten som adrenokrom, formulerade de hypotesen om patogenesen av schizofreni som en konsekvens av onormal metabolism av adrenalin med bildandet av adrenokrom. [3]
Det antogs också att endogen adrenokrom kan vara involverad i patogenesen av schizofreni, men orsaken till det patologiska tillståndet kanske inte är en överdriven syntes av adrenokrom i kroppen, utan en genetiskt bestämd brist på det involverade glutation -S-transferasenzymet. i metabolismen av adrenokrom [4] .
Baserat på denna hypotes, föreslog Osmond och Hoffer att behandla schizofreni med mycket stora doser av vitamin C och vitamin B₃ , vilket resulterade i en minskning av adrenokrom i hjärnan [5] [3] .
För närvarande är den adrenokromiska hypotesen inte vetenskapligt erkänd. Farmakologen Alexander Shulgin skrev i sin bok PiHKAL att adrenochrome inte har några psykedeliska egenskaper [6] . I början av 2000-talet fanns det ett förnyat intresse för det på grund av upptäckten att adrenokrom normalt produceras som en mellanprodukt i bildandet av neuromelanin .
Adrenokrom syntetiseras i laboratorier och säljs på apotek, och produceras även i binjurarna, hjärnans tallkottkörtel, är en av produkterna av adrenalinoxidation av fria radikaler ( kinoidoxidation ) under oxidativ stress [7] . O-kinondelen av adrenokrom kan reduceras för att bilda adrenolutin .