Apigenin

Apigenin
Allmän
Chem. formel C15H10O5 _ _ _ _ _
Klassificering
Reg. CAS-nummer 520-36-5
PubChem 5280443
Reg. EINECS-nummer 208-292-3
LEDER   C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18HKZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18388
ChemSpider 4444100
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Apigenin är en av de  vanligaste flavonoidaglykonerna , en naturlig antioxidant med antiinflammatoriska och anti-cancerogena egenskaper [1] . I växter bildas det vanligtvis som ett resultat av oxidation av naringenin av enzymet flavanonsyntas [1] [2] . Finns i frukt och grönsaker, såväl som i medicinalväxter, kamomill ( Matricaria recutita ) och jungfruhår refan ( Tanacetum parthenium ). Det är särskilt rikligt med persilja , selleri , citron [3] [4] .

Historik

Apigenin upptäcktes 1938 av biokemisten Albert Szent-Gyorgyi . I det första skedet tillskrevs detta ämne till vitamin P , men sedan fann man att det "inte är ett livsviktigt ämne." Av denna anledning togs apigenin bort från gruppen av vitaminer.

Biologisk aktivitet

Studier har visat att apigenin har anti-cancerförebyggande egenskaper och dessutom förstör maligna celler [5] . Mekanismerna för anticancerverkan av apigenin är tydligen associerade med dess förmåga att initiera olika mekanismer för celldöd , såsom apoptos , autofagi , såväl som nekroptos och ferroptos [6] .

Enligt S. Gupta och S. Shukla [7] [3] ,

Preliminära cellodlings- och djurstudier tyder på att en diet rik på apigenin minskar risken för bröst-, gastrointestinala, hud-, prostata- och vissa hematologiska sjukdomar.

Det noteras att den maximala antiproliferativa aktiviteten detekteras under inkubationen av bröstcancerceller med apigenin, den minsta med naringenin [8] [5] [9] .

Det visade sig att apigenin, som är en del av persilja och selleri, när det tas oralt , bromsade prostatacancerbildningen och ökade överlevnaden för TRAMP-möss (Transgenic Adenocarcinoma of the Mouse Prostate) [10] [11] .

Hämning av CD38- enzymet av apigenin , vars aktivitet ökar med ett antal sjukdomar och åldrande av människokroppen [12] , leder till en ökning av NAD +, vilket bidrar till att bibehålla hälsa och livslängd [13] [14]

Glykosider

Naturligt förekommande glykosider bildade av kombinationen av apigenin med sockerarter inkluderar:

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Salehi, B., Venditti, A., Sharifi-Rad, M., Kręgiel, D., Sharifi-Rad, J., Durazzo, A., … & Martins, N. (2019). Den terapeutiska potentialen hos apigenin. International journal of molecular sciences, 20(6), 1305. PMID 30875872 PMC 6472148 doi : 10.3390/ijms20061305
  2. ↑ Alam, W., Rocca, C., Khan, H., Hussain, Y., Aschner, M., De Bartolo, A., ... & Cheang, W.S. (2021). Nuvarande status och framtida perspektiv på terapeutisk potential för apigenin: Fokus på metaboliskt syndrom-beroende organdysfunktion. Antioxidanter, 10(10), 1643. PMID 34679777 PMC 8533599 doi : 10.3390/antiox10101643
  3. ↑ 1 2 Flavonoider: biokemi, biofysik, medicin. Arkivexemplar daterad 1 april 2022 på Wayback Machine / Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. / Ed. ed. E. I. Maevsky. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - 310 sid. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  4. ↑ Fedoseeva G. M., Mirovich V. M., Goryachkina E. G., Perelomova M. Fytokemisk analys av växtråvaror som innehåller flavonoider. Metodisk manual om farmakognosi. Arkiverad 27 februari 2022 på Wayback Machine  - Irkutsk: IGMU . 2009.
  5. ↑ 1 2 Zuykina S. S., Vishnevskaya L. I. Användning av råmaterial av Persilja Posevna som en källa till apigenin vid utvecklingen av läkemedel för att förebygga bröstcancer. //Modern farmaceutisk vetenskap och praktik: material från den internationella konferensen tillägnad 60-årsjubileet av den farmaceutiska fakulteten vid utbildningsinstitutionen "Vitebsk State Order of Peoples' Friendship Medical University" (Vitebsk, 31 oktober 2019) / red. A. T. Shchastny. - Vitebsk: VSMU, 2019. - 403 sid. — ISBN 978-985-466-967-0 .
  6. ↑ Jang, JY, Sung, B., & Kim, N.D. (2022). Rollen av inducerad programmerad celldöd i Apigenins kemopreventiva potential Arkiverad 12 april 2022 på Wayback Machine . International Journal of Molecular Sciences, 23(7), 3757. doi : 10.3390/ijms23073757
  7. ↑ Shukla S., Gupta S. Apigenin: en lovande molekyl för förebyggande av cancer. Arkiverad 12 mars 2022 på Wayback Machine //Pharmaceutical Research. nr 27 (6) 2010. S. 962-978.
  8. ↑ Shcherbakov A. M., Andreeva O. E. Apigenin hämmar tillväxten av bröstcancerceller: rollen av ERa och HER2/neu. Arkiverad 27 februari 2022 på Wayback Machine //Acta naturae. Volym 7 nr 3 (26) 2015.
  9. ↑ Qu XL, Fang Y., Zhang M., Zhang YZ // The Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 2014. V. 15. Nr. 21. P. 9085 - 9091.
  10. ↑ Bespalov V. G., Murazov Ya. G., Panchenko A. V. Kemoprofylax av prostatacancer: en genomgång av kliniska och prekliniska data. Arkiverad 24 februari 2020 på Wayback Machine // Experimentell och klinisk urologi. nr 4 2011. S. 80-85.
  11. ↑ Pannellini T, Iezzi M., Liberatore M., Sabatini F., Iacobelli S., Rossi C., Alberti S., Di Ilio C., Vitaglione P., Fogliano V., Piantelli M. Ett kosttillskott av tomat förebygger prostata cancer hos Tramp-möss. // Cancerprevention Research (Phila). 2010 Vol. 3. P. 1284-1291.
  12. ↑ Zeidler, JD, Hogan, KA, Agorrody, G., Peclat, TR, Kashyap, S., Kanamori, KS, ... & Chini, EN (2022). CD38-glykohydrolaset och NAD-sänkan: konsekvenser för patologiska tillstånd. American Journal of Physiology-Cell Physiology, 322(3), C521-C545. PMID 35138178 PMC 8917930 (tillgänglig 2023-03-01) doi : 10.1152/ajpcell.00451.2021
  13. ↑ Escande, C., Nin, V., Price, NL, Capellini, V., Gomes, AP, Barbosa, MT, ... & Chini, EN (2013). Flavonoid apigenin är en hämmare av NAD+ ase CD38: implikationer för cellulär NAD+ metabolism, proteinacetylering och behandling av metabolt syndrom. Diabetes, 62(4), 1084-1093. PMID 23172919 PMC 3609577 doi : 10.2337/db12-1139
  14. ↑ Clayton, ZS, Hutton, D.A., Brunt, V.E., VanDongen, N.S., Ziemba, B.P., Casso, A.G., ... & Seals, D.R. (2021). Apigenin återställer endotelfunktionen genom att lindra oxidativ stress, vänder på aorta-stelningen och mildrar vaskulär inflammation med åldrande. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 321(1), H185-H196. PMID 34114892 PMC 8321807 (tillgänglig 2022-07-01) doi : 10.1152/ajpheart.00118.2021