Borneol

Borneol
Allmän
Systematiskt
namn		 1,7,7-trimetylbicyklo-[1.2.2]-heptanol-2
Chem. formel C10H18O [ 1 ] _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 154,25 g/ mol
Densitet 1,011 g/cm 3  g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 208°C
 •  kokande 213 °C °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)
PubChem 6552009
Reg. EINECS-nummer 207-352-6
LEDER   CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1
InChI   InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7-8.11H.4-6H2.1-3H3/t7-.8 +,10 +/m1/s1DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
CHEBI 15393
ChemSpider 5026296
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Borneol (vänster) (endo-1,7,7-trimetylbicyklo-[1,2,2]-heptanol-2) - hänvisar till terpenalkoholer .

Isoborneol (höger) - (exo-1,7,7-trimetylbicyklo-[1,2,2]-heptanol-2).

Egenskaper

  Tpl , °C T bp , °C Tsk , °C d4 20 _ [a] D20 , °
(+)- och (-)-Borneol 208-209 212 65 1.01-1.02 ±37,9 (eter, bensen)
(+)- och (-)-isoborneol 214 214 — — ±33,6 (etanol)

Färglösa kristaller med en karakteristisk barrdoft ; dåligt lösligt i vatten, väl i organiska lösningsmedel med låg polaritet , inklusive alkoholer .

När borneol och isoborneol oxideras, förvandlas de till kamfer , under inverkan av sura katalysatorer, dehydrerar isoborneol lättare än borneol för att bilda kamfen ( Wagner-Meerwein-omlagring ), och bildar också etrar lättare och svårare - estrar .

Låg toxicitet, men verkar på det centrala nervsystemet, minskar blodtrycket.

Att vara i naturen

Borneoler och deras estrar är utbredda i naturen. Borneol upptäcktes först och erhölls under lång tid från växten Dryobalanops camphora , som är infödd på öarna Sumatra och Kalimantan . Detta är ett högt (60 m och uppåt) träd som innehåller högervridande borneol, eller, som det tidigare kallades, Borneansk kamfer, i eterisk olja. För att få borneol fälls träd i skogen, skärs i bitar och borneolkristaller som kristalliserats i sprickorna skrapas ut, sedan utsätts de hackade stammarna och grenarna för destillering av eterisk olja med vattenånga. En ytterligare mängd borneol erhålls från den eteriska oljan genom frysning [2] . (-) - Borneol, eller "ngai-kamfer", huvudkomponenten i den eteriska oljan från växten Blumea balsamifera , som växer i Indien , sydöstra Kina och Sundaöarna . (±)-Borneol finns i många eteriska oljor, medan isoborneol endast finns i den eteriska oljan av hög enbär .

Dextrorotatory borneol finns i de eteriska oljorna av lavendel , rosmarin och koriander och i flera andra odlade och vilda växter. Vänsterhänt borneol som finns i den eteriska oljan av sibirisk gran , kan erhållas halvsyntetiskt från terpentin eller från kamfer genom att reducera den senare med natriummetall i en alkohollösning [2] .

Får

Borneoler får:

Isoborneol framställs för närvarande genom hydratisering av kamfen i närvaro av sura katalysatorer. Tidigare utfördes processen i 2 steg: förestring med ättik- eller myrsyra och efterföljande hydrolys av den resulterande estern.

Applikation

Den huvudsakliga mellanprodukten i produktionen av kamfer .

Borneol, isoborneol och deras estrar ( bornylacetat , isobornylacetat ) används som komponenter i parfymkompositioner och i synnerhet dofter för tvål och hushållskemikalier.

Anteckningar

  1. ↑ Borneol // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus och Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
  2. ↑ 1 2 Encyklopedisk ordbok över medicinska, eteriska oljor och giftiga växter / Comp. G. S. Ogolevets. - M . : Selkhozgiz, 1951. - S. 46. - 584 sid.

Litteratur