Vaniljlamin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 februari 2017; kontroller kräver 5 redigeringar .
Vaniljlamin
Allmän
Systematiskt
namn
4-​​(aminometyl)​-​2-​metoxifenol
Traditionella namn 4-hydroxi-3-metoxibensylamin, a-amino-2-metoxi-para-kresol
Chem. formel C8H11NO2
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 153,18 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 1196-92-5
PubChem
LEDER   Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI   InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4.10H,5.9H2.1H3WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46958
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Vanillamin  är en alkaloid , en mellanprodukt i biosyntesen av capsaicin [1] . Det bildas av vanillin när det exponeras för enzymet vanillinaminotransferas , varefter det förvandlas till capsaicin när det interagerar med 8-metyl-6-nonensyra, katalyserad av kapsaicinsyntas [2] .

Ämnet är något mottagligt för oxidation.

Ett schema har beskrivits för produktion av vanillin , capsaicin och dihydrocapsaicin genom biotransformation av ferulsyra och vanillamin genom en cellkultur av röd paprika Capsicum frutescens [3] . Ett schema för enzymatisk produktion av vanillin med användning av aminoxidas från Aspergillus niger och monoaminoxidas från Escherichia coli [4] har beskrivits .

Anteckningar

  1. Edward Leete och Mary C. L. Louden. Biosyntes av capsaicin och dihydrocapsaicin i Capsicum frutescens  (engelska)  // J. Am. Chem. soc. : journal. - 1968. - Vol. 90 , nej. 24 . - P. 6837-6841 . - doi : 10.1021/ja01026a049 . — PMID 5687710 .
  2. MetaCyc Pathway: capsaicinbiosyntes . MetaCyc. Hämtad 29 juli 2015. Arkiverad från originalet 8 november 2017.
  3. T. Sudhakar Johnson, G.A. Ravishankar, L.V. Venkataraman. Biotransformation av ferulsyra och vanillylamin till capsaicin och vanillin i immobiliserade cellkulturer av Capsicum frutescens  // Plant Cell, Tissue and Organ Culture. - 1996. - Utgåva. 44 , nr 2 . - S. 117-121 . - doi : 10.1007/BF00048188 .
  4. Aya Yoshida et al. Vanillinbildning av mikrobiella aminoxidaser från vanillylamin // Journal of Fermentation and Bioengineering. - 1997. - Utgåva. 84 , nr 6 . - S. 603-605 . - doi : 10.1016/S0922-338X(97)81920-4 .

Litteratur