Ferulsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 7 november 2016; verifiering kräver 21 redigeringar .
ferulsyra
Systematiskt namn 3-metoxi-4-hydroxikanelsyra
Andra namn 3-metoxi-4-hydroxifenylpropensyra, 3-metoxi-4-hydroxikanelsyra
Empirisk formel C10H10O4 _ _ _ _ _
Utseende kristallint ämne
Egenskaper
Molar massa 194,186 g / mol
Smält temperatur 170°C
Klassificering
CAS registreringsnummer 1135-24-6
EINECS registreringsnummer 214-490-0
PubChem 445858
InChI -kod 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6.11H,1H3,(H,12.13)/p-1 /b5-3+
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Där det inte anges ges data under  standardförhållanden  (25 °C, 100 kPa).

Ferulsyra (3-metoxi-4-hydroxikanelsyra) är en aromatisk omättad karboxylsyra , en representant för hydroxikanelsyror . Namnet gavs till namnet på växtsläktet Ferula ( Ferula ) av familjen Umbelliferae .

Egenskaper

Vitt eller ljusbeige kristallint ämne, lösligt i varmt vatten, etanol , svårlösligt i dietyleter , bensen .

På grund av närvaron av en dubbelbindning i propensyraresten och en hydroxylgrupp i den aromatiska kärnan, går den lätt in i fria radikalreaktioner och bildar en stabil fenoxylradikal, som bidrar till att dessa reaktioner avbryts [1] .

Kapabel till cis-trans-isomerism . Transformen dominerar i växter.

Distribution

Det är allestädes närvarande i högre växter . Det bildas under metabolismen av fenoliska aminosyror  - fenylalanin och tyrosin - genom kanel , p-kumarsyra och koffeinsyror . Det är en av prekursorerna i syntesen av lignin , en komponent i växtmekaniska vävnader. Den bildar diferuliska broar mellan polysackaridmolekylerna och lignin i växtcellväggen , vilket ökar dess styrka. Den omedelbara föregångaren till kumarin är scopoletin .

I form av estrar med triterpenalkoholer och steroler ingår den i γ-oryzanol, en antioxidantkomponent som finns i riskliolja [ 2] .

Förutom växter hittades den i mycelet hos ett antal svampar [3] .

Får

Det erhålls från vegetabiliska råvaror genom extraktion med polära lösningsmedel ( metanol , etanol , aceton , dioxan , dietyleter , etylacetat , etc.) eller deras tvåkomponentsystem, följt av syra, alkali eller enzymatisk hydrolys av de extraherade cooligomererna [ 4] .

Möjlig syntes från vanillin och malonsyra med piperidin och pyridin som kondensationsmedel och lösningsmedel [5] .

Metabolism

Biosyntes

Ferulsyra syntetiseras i växter från koffeinsyra . Reaktionen katalyseras av koffeat- O -metyltransferas . [6]

Ferulsyra och dihydroferulsyra är komponenter i växtcellväggen, där de bildar tvärbindningar mellan ligninpolymernätverket och polysackarider, vilket gör cellväggen styvare . [7]

Ferulsyra är också en mellanprodukt i syntesen av monolignoler, ligninmonomerer och deltar också i syntesen av lignaner .

Biologisk aktivitet

Det har ett brett spektrum av farmakologiska egenskaper, i synnerhet har antiinflammatoriska, anti-allergiska, antiblodplättar, antitumör, antitoxiska, leverskyddande, hjärtskyddande, antibakteriella, antivirala och andra typer av verkan noterats, vilket främst beror på antioxidanteffekten - hämning av lipidperoxidation och hämning av fria radikaler i prostaglandinsyntesen [8] .

Som en antioxidantkomponent ingår den i olika kosttillskott , såväl som kosmetika.

Speciella stammar av jäst, speciellt stammar som används vid veteölsbryggning , såsom Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii  ) omvandlar ferulsyra till 4- vinylguaiakol (4-vinyl-2-metoxifenol), vilket ger öl som Weissbier och Wit, deras ovanliga kryddnejlika doft. Saccharomyces cerevisiae (torr jäst) och Pseudomonas fluorescens kan också omvandla transferulsyra till 4-vinyl-2-metoxifenol. Ferulsyradekarboxylasenzymet isolerades från bakterien Pseudomonas fluorescens .

Anteckningar

  1. ↑ Perfilova, 2006 .
  2. ↑ Innovationer, 2012 .
  3. ↑ Shemshur, 2013 .
  4. ↑ Shemet, 2013 .
  5. ↑ Lastovsky, 1974 .
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Phenolics in Food and Nutraceuticals  (neopr.) . - Florida: CRC Press , 2004. - P. 4. - ISBN 1-58716-138-9 .
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T.B.-T.; Stone, BA Kovalenta tvärlänkar i cellväggen  // Plant Physiology  . - American Society of Plant Biologists , 1994. - Vol. 104 , nr. 2 . - s. 315-320 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.104.2.315 .
  8. ↑ Dyakov, 2005 .

Litteratur