Kanelsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 15 juni 2021; kontroller kräver 3 redigeringar .

Kanelsyra

Allmän

Systematiskt
namn

( E )-3-fenylpropensyra

Traditionella namn

Kanelsyra, β-fenylakrylsyra

Chem. formel

C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH

Fysikaliska egenskaper

stat

färglösa kristaller

Molar massa

148,17 g/ mol

Densitet

1,2475 g/cm³

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

134°C

• kokande

300°C

• blinkar

110°C

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

4,44

Löslighet

• i vatten

0,4 g/100 ml

Klassificering

205-398-1

c1ccc(ccl)/C=C/C(=O)O

InChI

InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

CHEBI

Säkerhet

ett ett 0

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Kanelsyra - (β-fenylakrylsyra, bensylidenättiksyra) - fet aromatisk omättad karboxylsyra från fenylpropanoidergruppen , transisomer . ${\ce {C6H5CH=CHCOOH}}$

Egenskaper

Det är svårlösligt i vatten och lättlösligt i alkohol och eter .

Kanelsyra:

när den upphettas snabbt destillerar den vid 300 ° C - 304 ° C med liten sönderdelning;
sönderdelas långsamt till koldioxid och styren :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH -> CO2 + C6H3CH=CH2}}$ ;

när den smälts med kaliumhydroxid, sönderdelas kanelsyra till bensoat och ättiksyrasalter :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + 2KOH ->[t] C6H5CO(OK) + CH3CO(OK) + H2 ^))$ ;

smältning med natriumhydroxid leder till bildandet av en betydande mängd bensen (på grund av sönderdelningen av bensoesyrasaltet );
vid kokning med svavelsyra (50 %) sönderfaller kanelsyra dels till koldioxid och styren, som kondenseras vidare till C 16 H 16 -distyren , dels ger en mellanprodukt, den så kallade distyrensyran - C 17 H 16 O 2 , som kan betraktas som en produktförening av kanelsyra med styren:

${\ce {C8H8 + C9H8O2 -> C17H16O2))$ .

nästan alla oxidationsmedel ( svag salpetersyra , blydioxid från kokande vattenlösningar av kanelsyra; kromblandning ; en inte särskilt stark kaliumpermanganatlösning ) gör att kanelsyra sönderdelas till bensoaldehyd , som i sin tur oxiderar (beroende på hur kraftig reaktionen är utförs) delvis till bensoesyra, resten [ ] omvandlas under dessa förhållanden till oxal- eller kolsyra . ${\ce {CHCOOH))$
natriumamalgam ger β-fenylpropionsyra med kanelsyra :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2 -> C6H5CH2CH2COOH}}$ ;

samma syra erhålles också genom att reducera kanelsyra med vätejodid;
kanelsyra kombineras lätt med brom och bildar dibromfenylpropionsyra :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + Br2 -> C6H5CHBrCHBrCOOH}}$ ;

och när den oxideras med en mycket utspädd lösning av mangan-kaliumsalt (i en genomsnittlig lösning och vid 0 °) ger fenylglycerinsyra :

${\ce {C6H5CH=CHCOOH + H2O + O -> C6H5CH(OH)CH(OH)COOH))$

kanelsyra omvandlas till cis - isomeren ( allocinaminsyra ) genom exponering för UV-strålar.

Att vara i naturen

Det finns i kanelolja , i Tolu och peruanska balsamer (delvis i form av bensylalkoholeter ). I vissa varianter av bensoin från Sumatra, i blad och stjälkar av Globularia Alypum och Globularia vulgaris , och i bladen av Eukianthus japonicus .

Cis - isomeren ( allocinnaminsyra ) finns i kokablad.

Det är en intermediär mellanmetabolit i biokemin av sekundär metabolism i växter, en av produkterna från shikimatvägen , ackumuleras inte i de flesta växter.

Får

På konstgjord väg visar det sig:

kondensation av aceton med bensaldehyd följt av oxidation av den resulterande bensylidenacetonen C6H5CH = CHCOCH3 med underklorsyrlighet ;
när bensoealdehyd värms med acetylklorid (24 timmar vid 125°):

${\ce {C6H5CHO + CH3COCl -> C6H5CH=CHCOOH + HCl))$ ;

genom upphettning av bensoaldehyd med ättiksyra och zinkklorid ;
vid upphettning av bensoealdehyd (2 timmar) med ättiksyranatriumsalt (1 timme) och ättiksyra (3 timmar):

C 6 H 5 CHO + CH 3 CO 2 Na \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCO 2 Na + H 2 O (reaktion känd som Perkin-reaktionen );

maloniskt natriumsalt med ättiksyra :

C 6 H 5 COH + CH 2 (CO 2 Na) 2 + 2C 2 H 4 O 2 \u003d C 6 H 5 CH \u003d C (COOH) 2 + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O \u003d C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH + 2C 2 H 3 O 2 Na + H 2 O + CO 2 ;

under inverkan av alkali på bensylkloromaloneter - C6H5CH2CClH ( CO2Et ) 2 .

Applikation

Det används för syntes av estrar , för parfymindustrin, vid framställning av vissa farmakologiska preparat , inom analytisk kemi .

Se även

Anteckningar

Litteratur

Länkar

[www.xumuk.ru/spravochnik/2849.html Trans-kanelsyra] på webbplatsen Khimik.ru

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4190837-5 LNB : 000306788