Allocinnaminsyra

Allocinnaminsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 cis- ​3-​Fenylpropensyra
Traditionella namn Allocinnaminsyra
Chem. formel C 9 H 8 O 2 / C 6 H 5 CH \u003d CHCOOH
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa kristaller
Molar massa 148,17 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 68°C
 •  kokande dec. 265°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 3.9
Löslighet
 • i vatten 0,934 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 102-94-3
PubChem 5372954
Reg. EINECS-nummer 827-073-9
LEDER   Cl=CC=C(C=Cl)C=CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6-WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N
CHEBI 35699
ChemSpider 10286933
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Allocinnamic acid ( cis -3-Phenylpropenoic acid ) är en stereoisomer ( cis - isomer) av kanelsyra , till vilken allocinnaminsyra lätt omvandlas, vilket uttrycks, enligt förslaget av A. Michael, med prefixet allo (från grekiska Άλλος  - another, - prefix , betecknar en annan, annars, främmande ... falskt ... etc. [1] )

Får

Allocinsyra upptäcktes först av Karl Lieberman 1890 i kokablad , sedan fann Lieberman att denna syra bildas under reduktion (genom zinkdamm i en alkohollösning under kokning) av β-dibromopropiolsyra , och i mycket små mängder när bensalmalonsyra värms till 195°C . Enklast erhålls allocinnaminsyra genom att reducera β-dibromopropiolsyra:

och separeras från kanelsyran som samtidigt bildas i reaktionen på grund av den dåliga lösligheten av allocinnaminsyra själv i vatten och den dåliga lösligheten av bariumsaltet av kanelsyra i metylalkohol .

Fysiska egenskaper

Allocinnaminsyra kristalliserar i form av tre kristallina modifikationer med smältpunkter på 68°, 58° och 42°C. Det är svårlösligt i vatten och kall nafta , lättlöslig i alkohol och eter , förändras inte i svagt ljus.

Kemiska egenskaper

När den värms upp kort med koncentrerad svavelsyra förvandlas den till kanelsyra.

Med ättiksyraanhydrid bildar den flytande anhydrid, som förvandlas till kanelsyraanhydrid vid upphettning.

Anteckningar

  1. ↑ Hej ... // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och 4 extra). - St Petersburg. 1890-1907.

Litteratur