Fenylpropanoider är en klass av aromatiska växtorganiska föreningar som syntetiseras av shikimatvägen , främst genom aminosyran fenylalanin . Ett karakteristiskt strukturellt fragment är en bensenring med en ogrenad trekolskedja fäst vid den. Fenylpropanoider har ett brett spektrum av funktioner, nämligen: de skyddar mot växtätare, mikrobiella sjukdomar och ultraviolett strålning, fungerar som strukturella komponenter i cellväggar, pigmentprekursorer och fungerar som signalmolekyler.
Först, under verkan av enzymet fenylalanin ammoniaklyas, omvandlas fenylalanin till kanelsyra . En serie enzymatiska hydroxyleringar och metyleringar resulterar i kumarsyra , koffeinsyra , ferulsyra , 5-hydroxiferulsyra och sinapinsyra . Därefter omvandlas dessa syror till motsvarande estrar , som är komponenter i de eteriska oljorna av örter och blommor och har ett antal funktioner, inklusive funktionen att locka till sig insekter (till exempel estrar av kanelsyra).
Reduktion av karboxylfunktionella grupper i kanelsyror leder till motsvarande aldehyder, såsom kanel . Ytterligare minskning leder till monolignoler , inklusive kumarinalkohol , koniferylalkohol och sinapylalkohol . Monolignoler är monomerer som, när de polymeriseras, producerar olika former av lignin och suberin , som är strukturella komponenter i växtcellväggar.
Fenylpropanoider, inklusive eugenol , chavicol , safrol och estragol , härrör också från monolignoler. De är huvudkomponenterna i olika eteriska oljor .
Hydroxylering av kanelsyra resulterar i kumarsyra , som omvandlas till umbelliferon genom ytterligare hydroxylering. En annan användning av kanelsyra är via dess tioestrar med koenzym A för att leda till chavicol.
Stilbenoider , såsom resveratrol , är hydroxylerade derivat av stilben . Liksom i fallet med flavonoider är en av de två bensenringarna av shikimatursprung , den andra ringen bildas av aktivt acetat (Ac-CoA) genom polyketidmekanismen .