Guaiacol

guaiacol
Allmän
Systematiskt
namn
2-metoxifenol, 2-metoxicyklohexa-1,3,5-trienol
Traditionella namn guaiacol
Chem. formel C7H8O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 124,14 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 28,5°C
 •  kokande 205°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 90-05-1
PubChem
Reg. EINECS-nummer 201-964-7
LEDER   COc1cccc1O
InChI   InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5.8H,1H3LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28591
ChemSpider
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 20 mg/m³
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Guaiakol  är ett naturligt förekommande organiskt ämne av fenolklassen , med en stark märklig "rökig" lukt.

Ingår i produkter från torrdestillation av lövträ och barrträ, högkokande axelband av boktjära, samt i produkter från destillation av guajakharts [1] .

Egenskaper

Guaiakol-  färglösa, lättsmältande kristaller av pyrokatekolmonometyleter , mörknar i luft och ljus, lättlösliga i etanol , eter , kloroform , isättika , alkalilösningar och dåligt i vatten och petroleumeter .

Får

Inom industrin erhålls det genom partiell metylering av katekol med dimetylsulfat [2] :

C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH) (OCH 3 ) + HO (CH 3 O) SO 2

Laboratorieberedningsmetoder är fullständig metylering av katekol följt av selektiv monodemetylering [3] :

C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 ) (ONa) + C 2 H 5 SCH 3

eller diazotering av o -anisidin ( 2- aminoanisol ) med vattensönderdelning av den resulterande diazoföreningen.

Applikation

Används för syntes av aromatiska ämnen - vanillin [4] , eugenol [5] , isoeugenol , santalidol och droger, till exempel. ftivazid och papaverin . Fungerar som en konstgjord matsmak som "baconsmak". Inom tandvården ingår det i vissa preparat för antiseptisk behandling av rotkanaler.

Säkerhet

Guaiacol orsakar hudbedövning, eksem , ögon- och luftvägsirritation; MPC - 20 mg/m 3 . Det ackumuleras i människokroppen och leder till metabola störningar.

Se även

Anteckningar

  1. Tishchenko V. E. Guayacol // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, VCH, We Wiinheim 2002. doi : 10.1002/14356007.a19_313
  3. ^ R.N. Mirrington och G.I. Feutrill (1988), Orcinol Monomethyl Ether , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859 >  ; Coll. Vol. T. 6: 859 
  4. Esposito, Lawrence J. (1997), Vanillin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4:e upplagan , vol. 24, New York: John Wiley & Sons, s. 812–825. 
  5. CFH Allen och JW Gates, Jr. (1955), o -Eugenol , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418 >  ; Coll. Vol. T. 3: 418 

Litteratur