| Vinylmagnesiumbromid [1] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C2H3BrMg _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 131,26 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 1826-67-1 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Vinylmagnesiumbromid är ett organometalliskt reagens, ett Grignard-reagens , som används i organisk syntes för att införa en vinylgrupp i målföreningar. Reagerar med ett brett spektrum av elektrofila reagens och finns kommersiellt tillgänglig som en lösning i tetrahydrofuran [1] .
Vinylmagnesiumbromid är kommersiellt tillgänglig som en 1M lösning i tetrahydrofuran. I laboratoriet framställs det in situ av vinylbromid och magnesium i tetrahydrofuran. En lösning av detta reagens i THF måste skyddas från brand och förvaras i en inert atmosfär. Med tiden kan reagenset i lösning sönderdelas, så det titreras före användning för att fastställa den exakta koncentrationen. En typisk metod är titrering med mentol eller en standardiserad lösning av 2-butanol i närvaro av indikatorn 1,10-fenantrolin . Titrering med en lösning av jod och litiumklorid i tetrahydrofuran kan också användas. Om vinylmagnesiumbromidlösningen har lagrats under lång tid kan dess sönderdelningsprodukter också titreras. I detta fall bestäms dess koncentration genom reaktion med 9-antraldehyd , vilket fastställer utbytet av den resulterande alkoholen med HPLC . Också beskrivet är en metod för att bestämma koncentrationen av organomagnesiumföreningar i lösning med ' H NMR [1 ] .
Vinylmagnesiumbromid reagerar med ett brett spektrum av elektrofiler: aldehyder , ketoner , estrar , laktoner , anhydrider , syraklorider , karboxylsyror , nitriler , amider , epoxider , allylhalogenider, etc. Vid komplexbildning av vinylmagnesium-CH-bromid med TDA- 2 - CHH . 2 OCH 2 CH 2 OMe) 3 bildas ett pulveriserat reagens, som kan införas i reaktioner i kolvätelösningsmedel ( toluen , cyklohexan ), som ett konventionellt Grignard-reagens [1] .
Behandling av vinylmagnesiumbromid med vattenfri cerium(III)klorid ger motsvarande organoceriumreagens, som effektivt bidrar till lättenoliserbara karbonylföreningar . I närvaro av koppar ger vinylmagnesiumbromid produkter av konjugerad tillsats till omättade ketoner. Dessutom, i närvaro av koppar(I)-salter, reagerar vinylmagnesiumbromid med alkylhalider och epoxider, men mycket ren koppar(I)jodid krävs för den stereoselektiva öppningen av cyklohexenoxid [1] .
I närvaro av nickel- och palladiumkomplex kombineras vinylmagnesiumbromid med arylhalider, vinylhalider och vinylkarbamater [1] .