| Homogentisinsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
2,5-dihydroxifenylättiksyra |
| Chem. formel | ( HO ) 2C6H3CH2COOH _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | Kristallin substans, färg från benvit till gulbrun [1] |
| Molar massa | 168,15 g/ mol |
| Densitet | 1 478 [2] |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 150-152°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Reg. EINECS-nummer | 207-192-7 |
| LEDER | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Homogentisinsyra (2,5-dihydroxifenylättiksyra, anjonisk form - homogenisat ) - aromatisk organisk förening, tvåvärd fenol , karboxylsyra med formeln (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH. En mellanliggande nedbrytningsprodukt i kroppen hos djur och människor av aromatiska aminosyror - fenylalanin och tyrosin .
I naturen bildas det av p-hydroxifenylpyruvat, såväl som från p-hydroxifenylacetat. Hos djur är det en mellanprodukt i processen för katabolism av aminosyrorna fenylalanin och tyrosin :
Fenylalanin → Tyrosin ⇋ p-hydroxifenylpyrodruvsyra → Homogentisinsyra → Maleylacetoättiksyra → Fumarylacetoättiksyra → Fumarsyra + Acetoättiksyra
Homogentisinsyra är en föregångare till tokoferoler , plastokinon .
I den ärftliga sjukdomen alkaptonuria , som uttrycks i en kränkning av aminosyrametabolismen på grund av frånvaron av homogentisinsyraoxidas, stannar aminosyrametabolismen vid bildningsstadiet av homogentisinsyra, som utsöndras i urinen.