Dibutyltryptamin

Dibutyltryptamin
Allmän
Systematiskt
namn
N-​butyl-​N-​[2-​​(1H-​indol-​​3-​​yl)​​etyl]butan-​​1-​amin
Chem. formel C18H28N2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 272,428 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 187,37 °C
 •  kokande 414,4±28°C
 •  tändning 204,4±24°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 15741-77-2
PubChem
LEDER   CCCCN(CCCC)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
InChI   1S/C18H28N2/c1-3-5-12-20(13-6-4-2)14-11-16-15-19-18-10-8-7-9-17(16)18/h7- 10,15,19H,3-6,11-14H2,1-2H3LZLJUZWFWYEQLY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

N,N -dibutyltryptamin ( DBT ) är ett psykoaktivt ämne från gruppen tryptaminer . I sin rena form framstår det som ett kristallint pulver, eller en oljig eller vit kristallin bas. DBT syntetiserades först av Alexander Shulgin och beskrivs i boken TiHKAL (Tryptamines I Knew and Loved) . Shulgin har inte själv testat DBT, men rapporterar en humandos på "1mg/kg IM". Detta tyder på att den aktiva dosen av DBT kommer att vara i intervallet 100 mg. Detta ämne såldes för kemisk forskning och bekräftades vara ett aktivt hallucinogen, även om det var något svagare än andra liknande tryptaminderivat.

Det finns fyra symmetriska DBT-isomerer som kan produceras, eller tio isomerer totalt om osymmetrisk substitution används. Av dessa är endast n-butylanalogen av DBT känd för att vara aktiv i människokroppen; Isobutyl-, sek-butyl- och tert-butylisomererna av DIBT, DSBT och DTBT har aldrig testats och endast DBT och DIBT har producerats av Shulgin.

Osymmetriska isomerer av BIBT, BSBT, BTBT, IBSBT, IBTBT och SBTBT är också möjliga, men har aldrig producerats och inga förutsägelser har gjorts angående deras aktivitet. Shulgin föreslår att DSBT med butylisomeren kan vara starkare än rakkedjig DBT, men att de mer grenade DIBT och DTBT sannolikt är inaktiva på grund av den större gruppen av substituenter. När det gäller föreningar med längre kedja än butyl har de inte producerats och skulle troligen vara inaktiva. Shulgin nämner att NHT-monohexylföreningen inte har någon aktivitet. Emellertid är osymmetriska föreningar som metylbutyltryptamin mer lovande, och ett brett spektrum av möjliga föreningar kan erhållas genom att korsa olika butylisomerer med metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl- eller allylgrupper.

Se även

Anteckningar