Difenylamin
| Difenylamin | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Difenylamin |
| Traditionella namn | difenylamin, anilinobensen |
| Chem. formel | ( C6H5 ) 2NH _ _ _ |
| Råtta. formel | C12H11N _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | Färglösa kristaller |
| Molar massa | 169,227 g/ mol |
| Densitet | 1,0513 g/cm³ |
| Joniseringsenergi | 7,4 ± 0,1 eV [1] |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 54-55°C |
| • kokande | 302°C |
| • blinkar | 307±1℉ [1] |
| Entalpi | |
| • förbränning | 6414,9 kJ/mol kJ/mol |
| • smältning | 17,86 kJ/mol |
| Ångtryck | 1 ± 1 mmHg [ett] |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten | 0,03 g/100 ml |
| • i etanol | 44 g/100 ml |
| • i metanol | 57,5 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| Reg. EINECS-nummer | 204-539-4 |
| LEDER | C1=CC=C(C=Cl)NC2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10.13HDMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | JJ7800000 |
| CHEBI | 4640 |
| ChemSpider | 11003 |
| Säkerhet | |
| Begränsa koncentrationen | 10 mg/m³ |
| LD 50 | 2 g/kg |
| Giftighet | När det gäller toxicitet är det sämre än anilin (faktor från 7 till 10). Den genomsnittliga dödliga dosen är över 100 g. |
| GHS-piktogram |
   |
| NFPA 704 |
ett
3
0 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Difenylamin ( (N-fenyl)-anilin, anilinobensen ) är ett organiskt ämne med formeln ( C6H5 ) 2NH . Det kallas också N-fenylaminobensen.
Fysiska egenskaper
Difenylamin är en färglös kristall som mörknar vid exponering för ljus.
Smältpunkt 54-55 °C, kokpunkt 302 °C, flampunkt 153 °C, självantändningstemperatur . 633°C.
Den specifika värmekapaciteten är 1,412 J/(g*K) pKa 0,9 (25°C, vatten).
Lättlöslig i dietyleter , bensen , aceton , koltetraklorid . Löslighet vid 25 ° C i 100 g etanol - 44 g, metanol - 57,5 g, vatten - 0,03 g.
Kemiska egenskaper
Med koncentrerade mineralsyror bildar difenylamin salter som hydrolyseras av utspädda syror och vatten. H -atomen bunden till N kan ersättas med en alkalimetallatom ; att ersätta den med alkyl, aryl eller acyl är svårare än med anilin , till exempel bildas N-acetyldifenylamin genom acetylering av difenylamin med ättiksyraanhydrid i närvaro av HClO 4 vid 80-100 ° C.
Difenylamin nitroseras lätt vid interaktion med HNO2 till N-nitrosodifenylamin: den nitreras mycket lättare än bensen till trinitroderivat, halogeneras till tetra- och hexahalogenderivat och alkyleras lätt i närvaro av sura katalysatorer i para-positionen.
Får
Inom industrin erhålls difenylamin genom interaktion av ekvimolära mängder anilin med anilinhydroklorid ( katalysator - HCl, AlCl 3 , NH 4 BF 4 eller andra) i en autoklav vid 300 ° C (utbyte 50-60%):
eller passera anilinånga (400 °C) genom Al 2 O 3 , renad genom fraktionerad destillation eller omkristallisation från butanol .
Applikation
Difenylamin är en initial produkt i produktionen av antioxidanter för polymerer ; stabilisator och flegmatiseringsmedel för värme- och väderbeständighet hos cellulosanitrater , inklusive pyroxylinpulver ; en mellanprodukt i syntesen av triarylmetan och azofärgämnen , insekticider ; korrosionsinhibitor av mjukt stål . Används i analytisk kemi för att detektera joner, och andra oxidationsmedel , som en redoxindikator (E0 = + 0,75 V).
Säkerhetsinformation
Lägre CPV 5 g/m3. SHEV för okr - 0,07 mg/m3, LD 50 2,9 g/kg (vita möss, oralt).