Diklorprop

Diklorprop
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(±)​-​2-​​(2,4-​diklorfenoxi)​propansyra
Chem. formel C9H8Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglöst och luktfritt fast ämne
Molar massa 235,07 g/ mol
Densitet 1,42 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 116-120°C
 •  kokande 215°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 3.1 [1]
Löslighet
 • i vatten 720 mg/l vid 20 °C (R-isomer)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 120-36-5
PubChem 8427
Reg. EINECS-nummer 204-390-5
LEDER   CC(C(=O)O)OC1=C(C=C(C=Cl)Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13)MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 75370
ChemSpider 8120
Säkerhet
LD 50

344 mg kg −1 (råtta, oral, diklorprop) [1] [2]

  • > 825 mg kg −1 (råtta, oral, diklorprop-R) [3] [4]
Riskfraser (R) R21/22 R38 R41
Säkerhetsfraser (S) (S2) S26 S36/37
Kort karaktär. fara (H) H302 , H312 , H315 , H318
säkerhetsåtgärder. (P) P280 , P305+351+338
GHS-piktogram Piktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Diklorprop  är en klorfenoxiherbicid , liknande struktur som 2,4-D, som används för att döda ettåriga och fleråriga bredbladiga ogräs. Det är en del av många ogräsdödare. Cirka 4 miljoner pund dicloprop används årligen i USA.

Kemi

Diklorprop har en asymmetrisk kolatom och är därför en kiral molekyl, men endast R -isomeren har herbicid aktivitet. När diklorprop först kom ut på marknaden på 1960-talet såldes det som en racemisk blandning av stereoisomerer , men sedan dess har framsteg inom asymmetrisk syntes gjort det möjligt att producera en enda enantiomer av föreningen. Idag säljs endast R -dikloroprop (även kallad diklorprop-p eller 2,4-DP-p) och dess derivat som bekämpningsmedel i USA.

Diklorprop är en karboxylsyra , och liksom herbicider med fria karboxylgrupper säljs den ofta som salter eller estrar . För närvarande används 2-etylhexanoleter kommersiellt. Butoxietyl- och isooktyletrar var en gång populära, men deras användning är inte längre godkänd för jordbruksändamål. Diklorprop finns också som dimetylamin- och dietanolaminsalt .

Enligt US Environmental Protection Agency, "tros 2,4-DP-p öka cellväggens plasticitet , proteinbiosyntes och etylensyntes . Onormal förbättring av dessa processer leder till onormal och överdriven celldelning och tillväxt, skador på vaskulär vävnad. De känsligaste vävnaderna är de där det sker aktiv celldelning och tillväxt” [5] .

Hälsokonsekvenser

EPA klassar den orala toxiciteten av diklorprop som "försumbar" baserat på en LD 50 hos råttor på 537 mg/kg, och dess derivat är ännu mindre toxiska. Detta läkemedel anses dock vara ett starkt ögonirriterande [5] . Det finns oro för att klorfenoxiherbicider, inklusive diklorprop, kan orsaka cancer, och 1987 klassade Internationella byrån för cancerforskning (IARC) denna klass av föreningar som grupp 2B (möjligen cancerframkallande för människor) [6] . EPA klassificerar R -isomeren som "osannolikt cancerframkallande för människor" [5] .

Diklorprop verkar i toxiska koncentrationer huvudsakligen på det centrala och perifera nervsystemet, och långtidseffekter på kroppsfettlagren och hjärnan är inte uteslutna. Racemisk diklorprop har en signifikant högre toxicitet (oral LD ​​50 för råttor 344 mg/kg kroppsvikt) [1] [2] i sin rena (R)-form (825 mg/kg) [3] [4] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 Eintrag zu Dichlorprop in der ChemIDplus -Datenbank från United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ 1 2 Akut toxicitetsdata. Journal of the American College of Toxicology, del B. Vol. 1, S. 177, 1992.
  3. ↑ 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus- Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. ↑ 12 bekämpningsmedelshandbok . Vol. 9, S. 258, 1991.
  5. ↑ 1 2 3 Reregistration Eligibility Decision (RED) för Dichlorprop-p (2,4-DP-p) Arkiverad 10 september 2015 på Wayback Machine , US EPA, 29 augusti 2007]
  6. ↑ KLOROPHENOXY HERBICIDES (Grupp 2B) Arkiverad 3 mars 2016 på Wayback Machine , International Agency for Research on Cancer (IARC), 1987

Externa länkar