Kakodylsyra | |||
---|---|---|---|
| |||
Allmän | |||
Systematiskt namn |
Dimetylarsinsyra | ||
Traditionella namn | dimetylarsonsyra; kakodylsyra, hydroxidimetylarsinoxid | ||
Chem. formel | C2H7AsO2 _ _ _ _ _ | ||
Fysikaliska egenskaper | |||
Molar massa | 137,9977 g/ mol | ||
Densitet | > 1,1 g/cm³ | ||
Termiska egenskaper | |||
Temperatur | |||
• smältning | 195°C | ||
• kokande | > 200°C | ||
• blinkar | 253,1°C | ||
Kemiska egenskaper | |||
Syradissociationskonstant | 1,57 | ||
Löslighet | |||
• i vatten | 66,7 g/100 ml | ||
• i dimetyleter | praktiskt taget olöslig | ||
• i | löslig i ättiksyra, mycket löslig i etanol | ||
Strukturera | |||
Kristallstruktur | triklinik | ||
Klassificering | |||
Reg. CAS-nummer | 75-60-5 | ||
PubChem | 2513 | ||
Reg. EINECS-nummer | 200-883-4 | ||
LEDER | C[As](=O)(C)O | ||
InChI | InChI=1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | CH7525000 | ||
CHEBI | 48765 | ||
ChemSpider | 2418 | ||
Säkerhet | |||
LD 50 | 644 mg kg −1 ( råtta , oral) [1] | ||
Giftighet | SDYAV, giftig [2] , cancerframkallande , teratogen | ||
Riskfraser (R) | R23/25 R50/53 R40 | ||
Säkerhetsfraser (S) | (S2) S20/21 S28 S45 S60 S61 | ||
Kort karaktär. fara (H) | H301 , H331 , H410 | ||
säkerhetsåtgärder. (P) | P261 , P273 , P301+310 , P311 , P501 | ||
GHS-piktogram |
![]() ![]() |
||
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Kakodylsyra (även känd som dimetylarsinsyra ) är en giftig och cancerframkallande organoarsenisk förening [3] . Det är ett derivat av arseniksyra . Derivat av kakodylsyra, kakodylater , används ofta som herbicider . Till exempel, " Agent Blue ", en av de första herbiciderna som användes under Vietnamkriget , var en blandning av kakodylsyra och dess natriumsalt och användes för att förstöra risgrödor [4] .
De tidigaste studierna av kakodiler utfördes av Robert Bunsen vid universitetet i Marburg. Bunsen skrev själv om dessa föreningar: "lukten av denna kropp orsakar omedelbar stickningar i armar och ben, upp till yrsel och okänslighet ... Det är anmärkningsvärt att när en person utsätts för lukten av dessa föreningar, är tungan täckt med svart beläggning, även om det inte finns några ytterligare negativa konsekvenser” [ 5] . Hans arbete inom detta område ledde till en djupare förståelse av metylradikalens natur.
Kakodyloxid, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, var den första organometalliska föreningen som erhölls syntetiskt.
Kakodylsyra och dess salter har använts för att skapa herbicider av många tillverkare och säljs under många varumärken. APC Holdings Corp. sålde kakodylsyra och dess salter under varumärket Phytar [6] . Varianten som användes i Vietnam ( Agent Blue ) kallades Phytar 560G [7] .
Kakodylsyra är ett brandfarligt, vitt, luktfritt, hygroskopiskt fast ämne som är mycket lösligt i vatten. En vattenlösning uppvisar sura egenskaper [8] .
Natriumkakodylat används ofta för att framställa buffertlösningar vid framställning och fixering av biologiska prover för elektronmikroskopi . Kakodylsyranatriumsalt används också under proteinkristallisation som en buffertlösning med ett pH i intervallet från 5,0 till 7,4.
Kakodylsyra används också som en icke-selektiv herbicid för att bekämpa ogräs på oodlad mark, för att avlöva och torka ut bomullsgrödor före skörd och för att döda oönskade träd genom injektion. I Europeiska unionen och i Schweiz är detta ämne förbjudet att användas som en komponent i herbicider [9] .
På 1700-talet visste man att man genom att kombinera As 2 O 3 och fyra ekvivalenter kaliumacetat (CH 3 COOK) kan få den så kallade "rykande Kade-vätskan", som innehöll kakodyloxid ((CH 3 ) 2 As ) 20 och kakodyl (( CH3 ) 2As ) 2 .
Kakodylsyra kan reduceras till dimetylarsin(III)-derivat, som är mångsidiga mellanprodukter för syntes av andra organiska arsenikföreningar [10] [11] :
Kakodylsyra är giftig vid förtäring [12] , inandning eller hudkontakt. Det har visat sig vara en teratogen hos gnagare , vilket ofta orsakar gomspalt och fosterdödlighet vid höga doser. Det har visat sig att det uppvisar genotoxiska egenskaper i mänskliga celler, orsakar cellapoptos och minskar också hastigheten för DNA-syntes och leder till förkortning av dess strängar. Även om det inte är ett starkt cancerframkallande ämne, förstärker kakodylsyra verkan av andra cancerframkallande ämnen i organ som njurar och lever.