Mesoföreningar ( mesoformer ) är akirala, optiskt inaktiva medlemmar av en serie stereoisomerer , som också inkluderar en eller flera kirala medlemmar [1] [2] . Detta innebär att trots närvaron av flera element av kiralitet , till exempel asymmetriska atomer, är mesoföreningsmolekylen som helhet inte kiral. Detta beror på närvaron av ett symmetriplan i den .
På grund av närvaron av intern symmetri sammanfaller mesoföreningar med deras reflektion, det vill säga de är akirala. Detta leder till det faktum att i serien av stereoisomerer av molekylen degenererar ett par enantiomerer till mesoformen.
Mesoföreningar har inte heller optisk aktivitet . Till skillnad från racemater , som inte heller roterar ljusets polariseringsplan, är mesoföreningar individuella substanser och kan inte separeras i individuella enantiomerer.
Vinsyramolekylen har två asymmetriska kolatomer, som var och en kan ha en av två konfigurationsalternativ . Följaktligen bör olika kombinationer av stereocenterkonfigurationer resultera i existensen av fyra stereoisomerer av vinsyra. I själva verket, på grund av att det finns ett symmetriplan i molekylen, sammanfaller de två enantiomererna rumsligt med varandra, dvs. de är samma stereoisomer. En sådan stereoisomer kallas mesovinsyra [3] .
Cykliska föreningar kan också existera som mesoformer. Till exempel är 1,2-disubstituerade cyklopropaner , som har en trans - konfiguration, enantiomerer, och cis - isomeren är en mesoform och sammanfaller med dess reflektion.
| Stereokemi | |
|---|---|
| Kirala molekyler | |
| Nomenklatur | |
| Visa | |
| Stereokemiska modeller | |
| Analys |
|
| Racemate klyvning |
|
| Reaktioner |
|