Metylglyoxal

Metylglyoxal
Allmän
Systematiskt
namn		 2-oxopropanal
Chem. formel C3H4O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 72,0627 g/ mol
Densitet 1,0455 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 72°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 78-98-8
PubChem 880
Reg. EINECS-nummer 201-164-8
LEDER   CC(=O)C=O
InChI   InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17158
ChemSpider 857
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Metylglyoxal (pyruvaldehyd, 2-oxopropanal) är en aldehyd av pyrodruvsyra , är både en aldehyd och en keton .

Biologi

I levande organismer bildas metylglyoxal som en biprodukt av flera metabola vägar . [1] Det kan bildas från 3-aminoaceton, en mellanprodukt i treoninkatabolism , eller från lipidperoxidation . Den viktigaste källan till metylglyoxal är emellertid glykolys , där den produceras genom icke-enzymatisk hydrolys av fosfatgruppen från glyceraldehydfosfat och dihydroacetonfosfat, två mellanliggande komponenter i glykolysen. Metylglyoxal är en cytotoxisk produkt, så det finns flera inaktiveringsmekanismer i cellen , inklusive glyoxalassystemet . Metylglyoxal reagerar med glutation i cellen och bildar hemitioacetal, som omvandlas till S - D- laktoylglutation av glyoxalas I [2] och metaboliseras vidare till D- laktat av glyoxalas II . [3]

Patologi

På grund av sin reaktivitet spelar metylglyoxal en viktig roll i bildandet av sena glykeringsprodukter under Maillard-reaktionen . Dessutom anses det vara det viktigaste av glykeringsreagensen (d.v.s. binder kovalent till aminogrupperna i proteiner, såsom glukos , galaktos , etc.), vilket leder till proteindysfunktion vid diabetes . [4] .

Se även

Länkar

  1. ↑ Inoue Y., Kimura A. Methylglyoxal och reglering av dess metabolism i mikroorganismer   // Advances in Microbial Physiology : journal. - Academic Press , 1995. - Vol. 37 . - S. 177-227 . — PMID 8540421 .
  2. ↑ Thornalley PJ Glyoxalase I--struktur, funktion och en kritisk roll i det enzymatiska försvaret mot glykering   // Biochem . soc. Trans. : journal. - 2003. - Vol. 31 , nr. Pt 6 . - P. 1343-1348 . - doi : 10.1016/S0006-2952(99)00132-X . — PMID 14641060 .
  3. ↑ Vander Jagt DL Glyoxalase II: molekylära egenskaper, kinetik och mekanism   // Biochem . soc. Trans. : journal. - 1993. - Vol. 21 , nr. 2 . - s. 522-527 . — PMID 8359524 .
  4. ↑ Shinohara M. Överuttryck av glyoxalas-I i bovina endotelceller hämmar intracellulär avancerad slutproduktbildning av glykation och förhindrar hyperglykemi-inducerade ökningar av makromolekylär endocytos. (engelska)  // J Clin Invest. : journal. - 1998. - Vol. 101 , nr. 5 . - P. 1142-1147 . - doi : 10.1172/JCI119885 . — PMID 9486985 .