Naringenin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 mars 2021; kontroller kräver 24 redigeringar .
Naringenin
Allmän
Systematiskt
namn
5,7-​dihydroxi-​2-​​(4-​hydroxifenyl)​kroman-​​4-​on
Traditionella namn Naringenin, Naringetol; Salipurol; Salipurpol; 4', 5,7-trihydroxiflavanon
Chem. formel C15H12O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 272,256 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 251°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 480-41-1
PubChem
Reg. EINECS-nummer 207-550-2
LEDER   O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
InChI   InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
CHEBI 17846
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Naringenin  är en av de flavonoider som finns i ett antal växter, inklusive citrusfrukter [1] [2] och tomater [3] [4] , samt i tomatpuré. [5] Dessutom har metoder utvecklats för dess framställning med användning av genetiskt modifierade organismer (GMO) , till exempel genom att använda GMO-jäst från glukos [6] eller från p-kumarsyra . [7]

Medicinska egenskaper av naringenin

Ursprungligen föreslogs som ett effektivt hostmedicin för lungfibros , kronisk bronkit och astma [8] , har naringenin visat sig ha ett brett spektrum av biologiska effekter på människors hälsa [9] [10] , som visar antioxidanter, anticancer, antivirala, antibakteriella, antiinflammatoriska [2] , anti-adipogena och hjärtskyddande effekter [11] [12] .

Leveransmetoder för naringenin

Den terapeutiska potentialen för naringenin är begränsad på grund av dess hydrofoba natur, vilket resulterar i dålig biotillgänglighet. Därför har ett brett utbud av nanobärare utvecklats som används som leveranssystem för naringenin in i cellen, inklusive polymera nanopartiklar, miceller, liposomer, fasta lipidnanopartiklar, nanostrukturerade lipidbärare, nanosuspensioner och nanoemulsioner. [13] Till exempel ger snabb tillförsel till nasofarynx och lungor genom inandning av en sprayad lösning av naringenin -hydroxipropyl-β-cyklodextrin en snabb terapeutisk effekt, vilket gör att en liten dos av läkemedlet kan uppnå en hög lokal koncentration av naringenin, vilket är avgörande för behandling av hosta , astma och kronisk obstruktiv lungsjukdom (KOL) . [14] [15] [16]

Antioxidantegenskaper

Naringenin och dess derivat, såsom naringeninoxim, kan skydda mot oxidativ skada på lipider och skada på genomiskt DNA [17] .

Antiinflammatorisk effekt

Bevis ackumuleras för att naringenin har vissa smärtstillande och antiinflammatoriska effekter [2] . Naringenin uppvisade dosberoende antiartritiska egenskaper genom att minska ledinflammation och inflammatorisk cellinfiltration genom att undertrycka den inflammatoriska markören TNF-α [18] . I experiment på råttor utövade naringin en antifibrotisk effekt på njurarna både in vivo och in vitro , möjligen genom SMAD TGF-β aktivinreceptorproteiner , samtidigt som uttrycket av inflammatoriska faktorer undertrycktes [19] . Naringenin har potentiella tillämpningar inom långtidsbehandling och förebyggande av inflammatoriska luftvägssjukdomar, inklusive astma, kronisk obstruktiv lungsjukdom (KOL), lungcancer, lungfibros och cystisk fibros. [20] [10] [21] Dessutom är naringenin en lovande behandling för allergisk rinit . [22]

Geroprotektiva egenskaper

Naringenin förbättrade minne och inlärningsförmåga hos åldrande möss genom att påverka TNF-α, som är involverat i kognitiv försämring i samband med åldrande [23] [24] och skyddade hjärtmuskeln från åldrande [11] [12] .

Potentiell behandling för COVID-19

Det antas att naringenin kan ha en terapeutisk effekt mot COVID-19 genom att hämma huvudproteaset av COVID -19, 3CLpro och minska aktiviteten av ACE-2- receptorer , och åtminstone delvis, genom att dämpa inflammatoriska svar [25] . I experiment in vitro visade naringenin en kraftfull hämmande effekt på SARS-CoV-2- viruset [26] . De positiva effekterna av naringenin på virusinfektion behöver dock fortfarande bekräftas i kliniska prövningar.

Anteckningar

  1. Fuhr, U., Klittich, KRISTINA, & ​​Staib, AH (1993). Hämmande effekt av grapefruktjuice och dess bittra huvud, naringenin, på CYP1A2-beroende metabolism av koffein hos människa. British journal of clinical pharmacology, 35(4), 431-436. doi : 10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x PMC 1381556 PMID 8485024
  2. 1 2 3 Chung, TW, Li, S., Lin, CC och Tsai, SW (2019). Antinociceptiva och antiinflammatoriska effekter av citrusflavanonen naringenin. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. doi : 10.4103/tcmj.tcmj_103_18 PMC 6450145 PMID 31007486
  3. Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Anti-allergisk aktivitet av naringenin chalcone från ett tomatskalextrakt. Biovetenskap, bioteknik och biokemi, 68(8), 1706-1711. PMID 15322354 doi : 10.1271/bbb.68.1706
  4. Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K., & Stahl, W. (2019). Biotillgänglighet av Naringenin Chalcone hos människor efter intag av körsbärstomater. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574
  5. Bugianesi, R., Catasta, G., Spigno, P., D'Uva, A., & Maiani, G. (2002). Naringenin från kokt tomatpuré är biotillgängligt hos män. The Journal of nutrition, 132(11), 3349-3352. PMID 12421849 doi : 10.1093/jn/132.11.3349
  6. Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall RD, Bosch D., et al. (2012). De novo produktion av flavonoiden naringenin i konstruerade Saccharomyces cerevisiae. Microb. cell faktum. 11, 155. doi : 10.1186/1475-2859-11-155 PMC 3539886 PMID 23216753
  7. Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Effektiv biosyntes av (2S)-Naringenin från p-kumarsyra i Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. livsmedelskem. 68 1015-1021. PMID 31690080 doi : 10.1021/acs.jafc.9b05218
  8. Zeng, X., Su, W., Liu, B., Chai, L., Shi, R., & Yao, H. (2020). En översyn av de farmakokinetiska egenskaperna hos Naringin och dess terapeutiska effektivitet vid luftvägssjukdomar. Mini Reviews in Medicinal Chemistry, 20(4), 286-293. PMID 32134369 doi : 10.2174/1389557519666191009162641
  9. Salehi, B., Fokou, PVT, Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N., & Sharifi-Rad, J. (2019). Den terapeutiska potentialen hos naringenin: en översyn av kliniska prövningar. Pharmaceuticals, 12(1), 11. doi : 10.3390/ph12010011 PMC 6469163 PMID 30634637
  10. 1 2 Arafah, A., Rehman, MU, Mir, TM, Wali, AF, Ali, R., Qamar, W., ... & Almatroudi, NM (2020). Multi-terapeutisk potential för naringenin (4', 5, 7-trihydroxiflavonon): Experimentella bevis och mekanismer. Plants, 9(12), 1784. PMID 33339267 PMC 7766900 doi : 10.3390/plants9121784
  11. 1 2 Moghaddam, RH, Samimi, Z., Moradi, SZ, Little, PJ, Xu, S., & Farzaei, MH (2020). Naringenin och naringin i förebyggande av hjärt-kärlsjukdom: En preklinisk översikt. European Journal of Pharmacology, 173535. PMID 32910944 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173535
  12. 1 2 Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). Citrusflavonoiden Naringenin skyddar hjärtmuskeln från åldringsberoende dysfunktion: SIRT1s potentiella roll. Oxidativ medicin och cellulär livslängd, 2020. doi : 10.1155/2020/4650207 PMC 7003265 PMID 32047577
  13. Bhia, M., Motallebi, M., Abadi, B., Zarepour, A., Pereira-Silva, M., Saremnejad, F., ... & Shakibaei, M. (2021). Naringenin Nano-Delivery Systems och deras terapeutiska tillämpningar. Pharmaceutics, 13(2), 291. PMID 33672366 PMC 7926828 doi : 10.3390/pharmaceutics13020291
  14. Chen, Z., Chen, P., Wu, H., Shi, R., Su, W., Wang, Y., & Li, P. (2020). Utvärdering av Naringenin som ett lovande behandlingsalternativ för KOL baserat på litteraturgenomgång och nätverksfarmakologi. Biomolecules, 10(12), 1644. PMID 33302350 PMC 7762561 doi : 10.3390/biom10121644
  15. Guan, M., Zeng, X., Shi, R., Zheng, Y., Fan, W., & Su, W. (2021). Aerosoliseringsprestanda, hostdämpande effekt och lokal toxicitet av naringenin-hydroxipropyl-β-cyklodextrin inhalationslösning för pulmonell förlossning. AAPS PharmSciTech, 22(1), 1-9. PMID 33389225 doi : 10.1208/s12249-020-01889-5
  16. Guan, M., Shi, R., Zheng, Y., Zeng, X., Fan, W., Wang, Y., & Su, W. (2020). Karakterisering, in vitro och in vivo utvärdering av naringenin-hydroxipropyl-ß-cyklodextrin inkludering för pulmonell leverans. Molecules, 25(3), 554. PMID 32012911 PMC 7036785 doi : 10,3390/molecules25030554
  17. Ganaie, MA, Jan, BL, Khan, TH, Alharthy, KM, & Sheikh, IA (2019). Den skyddande effekten av naringenin på oxaliplatin-inducerad genotoxicitet hos möss. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(5), 433-438. doi : 10.1155/2017/9478958 PMC 5592396 PMID 28932603
  18. Fan, R., Pan, T., Zhu, AL, & Zhang, MH (2017). Antiinflammatoriska och antiartritiska egenskaper hos naringenin via dämpning av NF-KB och aktivering av hemoxygenas (HO)-1/relaterad faktor 2-väg. Pharmacological Reports, 69(5), 1021-1029. PMID 28943290 doi : 10.1016/j.pharep.2017.03.020
  19. Wang, R., Wu, G., Dai, T., Lang, Y., Chi, Z., Yang, S., & Dong, D. (2021). Naringin dämpar interstitiell fibros i njurarna genom att reglera TGF‑β/Smad-signalvägen och inflammation. Experimentell och terapeutisk medicin, 21(1), 1-1. PMC 7716641 doi : 10.3892/etm.2020.9498
  20. Chin, LH, Hon, CM, Chellappan, DK, Chellian, J., Madheswaran, T., Zeeshan, F., ... & Dua, K. (2020). Molekylära verkningsmekanismer för naringenin vid kroniska luftvägssjukdomar. European journal of pharmacology, 173139. PMID 32343971 doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173139
  21. Shi, X., Luo, X., Chen, T., Guo, W., Liang, C., Tang, S., & Mo, J. (2021). Naringenin hämmar migration, invasion, inducerar apoptos i mänskliga lungcancerceller och stoppar tumörprogression in vitro. Journal of cellular and molecular medicine, 25(5), 2563-2571. PMID 33523599 PMC 7933922 doi : 10.1111/jcmm.16226
  22. Şahin, A., Sakat, MS, Kılıç, K., Aktan, B., Yildirim, S., Kandemir, FM, … & Kucukler, S. (2021). Den skyddande effekten av Naringenin mot ovalbumin-inducerad allergisk rinit hos råttor. European Archives of Oto-Rhino-Laryngology, 1-8. PMID 33772317 doi : 10.1007/s00405-021-06769-7
  23. Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H., & Liu, H. (2020). Anti-aging effekter av Ribes meyeri antocyaniner på neurala stamceller och åldrande möss Arkiverad 21 september 2020 på Wayback Machine . Åldrande, 12(17). https://doi.org/10.18632/aging.103955
  24. Hill, S. (2020). Plant Flavonoid Naringenin är ett senoterapeutiskt medel arkiverat 10 maj 2021 på Wayback Machine . Lifespan.io
  25. Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A., & Hosseinzadeh-Attar, MJ (2020). Naringenin, en flavanon med antivirala och antiinflammatoriska effekter: En lovande behandlingsstrategi mot COVID-19. Fytoterapiforskning. doi : 10.1002/ptr.6781 PMC 7361426 PMID 32613637
  26. Clementi, N., Scagnolari, C., D'Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., ... & Carpaneto, A. (2020). Naringenin är en kraftfull hämmare av SARS-CoV-2-infektion in vitro. Farmakologisk forskning, 163(105255). doi : 10.1016/j.phrs.2020.105255 PMC 7574776 PMID 33096221