Schiffs grunder
Schiff-baser ( azometiner ) är N-substituerade iminer , organiska föreningar med den allmänna formeln R 1 R 2 C=NR 3 där kväve är bundet till en aryl- eller alkylgrupp , men inte till väte [1] . En underklass av Schiff-baser syntetiserade från anilin och dess derivat (R3 - fenyl eller substituerad fenyl) och karbonylföreningar, d.v.s. N-fenyliminer, kallas aniler [ 2] . Uppkallad efter Hugo Schiff , som först syntetiserade dessa föreningar.
Egenskaper
Schiff-baser är oljor eller kristallina ämnen som är olösliga i vatten och lösliga i organiska lösningsmedel; i IR-spektra finns det ett karakteristiskt C=N-bindningsband vid 1690–1640 cm – 1 för N-substituerade alkylideniminer och för bensylidenaniler vid 1631– 1613 cm– 1 . De flesta Schiff-baser är färglösa, men om en iminogrupp är involverad i det konjugerade systemet kan de färgas ( azometinfärgämnen ). Visa egenskaper hos svaga baser:
![{\displaystyle {\mathsf {R^{1}R^{2}C{\text{=}}NR^{3}+HX\högerpil [R^{1}R^{2}C{\text{ =}}NHR^{3}]^{+}X^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d0fe388af16a4a77a742eccba2f41eba3bd7d9e)
Syntes
Schiff-baser kan syntetiseras från aromatiska aminer och karbonylföreningar , reaktionen fortskrider genom nukleofil addition av en amin till kolet i aldehydgruppen med bildning av en instabil 1,1-aminoalkohol, följt av dess dehydrering till en imin. I en typisk reaktion reagerar 4,4'-diaminodifenyleter med o- vanillin :
En intermediär som innehåller en Schiff-bas bildas under glykolys som ett resultat av aktiviteten av enzymet fruktos-1,6-bisfosfataldolas.
Applikation
Schiff-baser, såväl som produkterna från deras oligomerisering och kondensation, används för syntes av heterocykliska föreningar - derivat av pyridin och kinolin .
Anteckningar
- ↑ Schiffbaser // IUPAC Gold Book . Hämtad 21 november 2010. Arkiverad från originalet 6 november 2014.
- ↑ anils // IUPAC Gold Book . Hämtad 21 november 2010. Arkiverad från originalet 11 mars 2011.
Litteratur
- O. Ya. Neiland. Organisk kemi. - M . : Högre skola, 1990. - 751 sid. - 35 000 exemplar. — ISBN 5-06-001471-1 .
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|