| penicillinsyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
(2Z)-3-metoxi-5-metyl-4-oxo-2,5-hexadiensyra | ||
| Chem. formel | C8H10O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 170,163 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 83°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 90-65-3 | ||
| PubChem | 1268111 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 202-008-1 | ||
| LEDER | CC(=C)C(=O)/C(=C/C(=O)O)/OC | ||
| InChI | InChI=1S/C8H10O4/c1-5(2)8(11)6(12-3)4-7(9)10/h4H,1H2,2-3H3,(H,9,10)/b6-4-VOUGEZYPVGAPBB-XQRVVYSFSA-N | ||
| ChemSpider | 1064791 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Penicillinsyra är ett mykotoxin som produceras av flera arter av släktena Penicillium och Aspergillus .
Det finns i form av två tautomera former - γ-ketosyra och γ-hydroxylakton, som visades 1936.
Den kristalliserar från pentan , hexan och bensen för att bilda vattenfria nålformade kristaller med en smältpunkt på 83-85°C. Det kristalliserar från vatten med bildning av ett monohydrat i form av stora monokliniska eller trikliniska rombiska kristaller med en smältpunkt på 58–64 °C.
Löslighet i kallt vatten och kall bensen - 2%. Mycket löslig i varmt vatten, alkohol, eter, kloroform , olöslig i pentan-hexanblandning.
I alkali bildar den en klarröd komplex förening med hydroxylamin med ett absorptionsmaximum vid 530 nm. Den bildar ett rödviolett komplex med ammonium med ett absorptionsmaximum vid 545 nm.
En mellanprodukt i biosyntesen av penicillinsyra är orsellsyra .
Oxford et al undersökte 1942 den antimikrobiella aktiviteten hos penicillinsyra. Ämnet har visat sig vara aktivt mot gramnegativa och vissa grampositiva bakterier . Ämnet visade sig vara för giftigt (LD 50 för möss vid subkutant administrering - 100 mg / kg).
Kemiskt syntetiserad 1947 av Ralph Raphael .
På 1960-talet visade sig penicillinsyra vara ett kraftfullt cancerframkallande ämne .