Pentiopyrad

Pentiopyrad
Allmän
Systematiskt
namn
N-​[2-​(1,3-​dimetylbutyl)tien-​3-​yl]-​1-​metyl-​3-​trifluorometyl-​1H-​pyrazol-​4-​karboxamid
Chem. formel C16H20F3N3OS _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat vitt pulver [1]
Molar massa 359,41 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 108,7°C
 • nedbrytning 314°C
Ångtryck 6,43 10 −3 MPa [1]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten praktiskt taget olöslig (7,53 mg l −1 vid 20 °C) [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 183675-82-3
PubChem
Reg. EINECS-nummer 606-001-8
LEDER   CC(C)CC(C)C1=C(C=CS1)NC(=O)C2=CN(N=C2C(F)(F)F)C
InChI   1S/C16H20F3N3OS/c1-9(2)7-10(3)13-12(5-6-24-13)20-15(23)11-8-22(4)21-14(11)16( 17,18)19/h5-6,8-10H,7H2,1-4H3,(H,20,23)PFFIDZXUXFLSSR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 83138
ChemSpider
Säkerhet
LD 50
  • > 2000 mg kg −1 (råtta, oral)
Riskfraser (R) R51/53
Säkerhetsfraser (S) S61
Kort karaktär. fara (H) H411
säkerhetsåtgärder. (P) P273
GHS-piktogram GHS miljö piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Pentiopyrad ( ISO -namn ) är en kemisk förening från gruppen karboxamider. Används som svampdödande medel .

Pentiopyrad är en racemisk blandning av R- och L - enantiomerer . Rent vitt pulver. Det säljs som en koncentrerad suspension eller emulsion med en koncentration av aktiv substans på 200 g/l.

Applikation

Används för att bekämpa fytopatogena svampar såsom skorv ( Venturia inaequalis ) av äpple och päron, gråmögel ( Botrytic cinerea ) och Sclerotinia sclerotiorum på tomater, aubergine och gurka, löv och öron av spannmål.

Verkningsmekanism

Verkningsmekanismen för pentiopyrade skiljer sig från den för de flesta kommersiella fungicider. De är baserade på hämning av enzymet succinatdehydrogenas eller komplex II, som är en del av mitokondriernas elektrontransportkedja. Som ett resultat störs cellulär metabolism ; svampen har inte längre tillräckligt med energi i form av ATP för att upprätthålla ämnesomsättningen [2] .

Utveckling och reglering

Penthiopyrad utvecklades av det japanska företaget Japanse Mitsui Chemicals i början av 2000-talet, sedan 2007 i samarbete med DuPont . DuPont licensierar produkten och i Nordamerika säljs den under varumärkena Fontelis och Vertisan . I USA registrerade EPK produkten i mars 2012 [3] [4] .

I Europeiska unionen godkändes inte pentiopyrad i början av 2013. En godkännandeansökan gjordes 2010 i Storbritannien och i början av 2013 publicerade European Food Safety Authority resultaten av en granskning av ämnet [5] .

Egenskaper

Penthiopyrad har låg toxicitet för däggdjur. Det är inte ett genotoxiskt ämne, men en möjlig cancerframkallande effekt har visats baserat på djurförsök . Giftigt för fisk. För andra organismer (fåglar, bin, daggmaskar) bedöms risken som låg [5] .

Anteckningar

  1. 1 2 3 Eintrag zu Penthiopyrad  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 22 juli 2014.
  2. H. Ohkawa, H. Miyagawa, Philip W. Lee "Pesticide Chemistry: Crop Protection, Public Health, Environmental Safety." Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31663-2 .
  3. ChemService nyheter, 31 januari 2013 . Tillträdesdatum: 27 juni 2016. Arkiverad från originalet 1 augusti 2013.
  4. New DuPont™ Fontelis™ Fungicide Receives EPA Approval". Persbericht, 12 mars 2012. Hämtad 27 juni 2016. Arkiverad från originalet den 17 maj 2013.
  5. 1 2 "Slutsats om kollegial granskning av riskbedömningen av bekämpningsmedel av den aktiva substansen penthipyrad". EFSA Journal 2013, Vol. 11 nr. 2, blz. 3111. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3111