Sedogeptulos

Sedogeptulos

Stereoisomerer av sedoheptulos
Systematiskt namn (3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxiheptan-2-on (D-sedoheptulos),
(3R,4S,5S,6S)-1,3,4,5 ,6,7-hexahydroxiheptan-2-on (L-sedoheptulos)
Andra namn sedoheptulos, altroheptulos
Utseende vitt amorft pulver
Egenskaper
Molar massa 210,18 g / mol
Klassificering
CAS registreringsnummer 3019-74-7
EINECS registreringsnummer 207-424-7
PubChem 5459879
CHEBI 16802
Kod LEENDE OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI -kod 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13.2-9)14-3/h3-6.8-13H.1-2H2/t3-.4-,5- ,6+,7?/ml/s1
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett ett 0
Där det inte anges ges data under  standardförhållanden  (25 °C, 100 kPa).

Sedogeptulos  är en naturlig monosackarid från heptosgruppen . Det förekommer naturligt i ketoformen , som D-enantiomeren .

Egenskaper

Amorft ämne, lösligt i vatten. Specifik rotation från +2° till +3° Ej fermenterad av jäst [1] .

På kromatogram, liksom mannoheptulos , när den behandlas med en butanollösning av orcin och triklorättiksyra och upphettas, ger den blågröna fläckar [2] .

När den upphettas med utspädd oorganisk syra bildar den en jämviktsblandning av 20 % socker och 80 % kristallin icke-reducerande anhydrid  - 2,7-anhydro-β-D- altro- heptulopyranos .

I en alkalisk lösning oxideras den lätt av syre till D-altronsyra, vars kalciumsalt oxideras av väteperoxid och järnacetat till D-ribos . Det kan vara en laboratoriekälla för att få D-ribos och D-altros.

När den reduceras bildar den den flervärda alkoholvolemit som finns i rötterna på vissa växter och vissa svampar.

Distribution

Den upptäcktes först i stengröt ( Sedum spectabile ) 1917. Den finns i stora mängder i växter av familjen Crassulaceae . Det finns i form av fosfat i alla gröna växter [3] , såväl som i djurvävnader, till exempel i levern [2] .

Får

Efter avdunstning av det vattenhaltiga extraktet från stengrötblad till en tjock sirap, extraheras sedoheptulos med alkohol, som avlägsnas genom avdunstning. Den vattenhaltiga sirapslösningen renas med blyacetat, som sedan avlägsnas genom utfällning med vätesulfid [3] .

I en blandning med mannoheptulos bildas den under oxidationen av volemit med deltagande av bakterier av släktet Acetobacter .

Biologisk verkan

Det spelar en viktig roll i processen för fotosyntes och metabolism av kolhydrater i djurvävnader. I form av fosfatestrar - sedoheptulos-7-fosfat och sedoheptulos-1,7-difosfat, är det en länk i pentosfosfatvägen och den reduktiva pentosfosfatcykeln ( Calvin-cykeln ), deltar i bildningen av hexoser från kortare kolhydrater. fragment [4] .

Anteckningar

  1. ↑ Kretovich V. L. Biokemi av växter. - M . : Högre skola, 1986. - 503 sid.
  2. ↑ 1 2 Klevstrand R. Heptoser - från kuriosa till biokemisk betydelse - med viss hjälp från farmaceuter  // Revue d'histoire de la pharmacie. - 1996. - T. 4 , nr 312 . - S. 448-449 . Arkiverad från originalet den 10 augusti 2014.
  3. ↑ 1 2 Pigman W. Kolhydraterna: Kemi och biokemifysiologi . - Elsevier, 1957. - 920 sid. Arkiverad 24 november 2016 på Wayback Machine
  4. ↑ Lehninger A. Fundamentals of biochemistry: I 3 volymer .. - M . : Mir, 1985. - T. 2. - 386 sid.