Trombocytaktiverande faktor

Trombocytaktiverande faktor

Allmän
Chem. formel C26H54N1O7P1 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 523,683 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 74389-68-7
PubChem 108156
LEDER   CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)C
InChI   InChI=1S/C26H54NO7P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-21-31-23-26(34-25(2) 28)24-33-35(29.30)32-22-20-27(3.4)5/h26H,6-24H2.1-5H3/t26-/m1/s1HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N
CHEBI 44811
ChemSpider 97241
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Trombocytaktiverande faktor ( PAF ,  platelet -activating factor, PAF ) är en stark fosfolipidinflammatorisk mediator . Syntetiseras av många celltyper: neutrofiler , basofiler , blodplättar och endotelceller . Deltar i inflammation, trombocytaggregation, spelar en roll i patogenesen av anafylaktisk chock .

Historik

FAT upptäcktes i början av 1970-talet av den franske immunologen Jacques Benveniste, och 1979 etablerade Konstantinos Demopoulos strukturen för denna förening.

Struktur

Den trombocytaktiverande faktormolekylen har flera egenskaper.

  1. I position Cl av glycerolresten är alkyl , kopplad till glycerolskelettet på grund av en eterbindning (i motsats till esterbindningen som är karakteristisk för de flesta fosfolipider). Längden på alkylen är typiskt C16 men kan variera. Den trombocytaktiverande faktorn är alltså inte så mycket en specifik kemisk förening som en grupp av liknande ämnen med olika alkylkedjelängder.
  2. I glycerolrestens C2- position innehåller PAF en acetatgrupp (i motsats till fettsyrarester i de flesta fosfolipider). Acetatrestens korta längd är viktig för att öka vattenlösligheten, vilket gör att PAT kan fungera som en andra budbärare .
  3. C3 - positionen av glycerolresten innehåller en fosfokolingrupp, på samma sätt som i många fosfatidylkoliner .

Syntes och katabolism

PAF syntetiseras från lysofosfatidylkolin och acetyl-koenzym A av enzymet lysofosfatidylkolinacyltransferas . Nedbrytningen av FAT utförs av den sk. PAT-acetylhydrolas från superfamiljen av fosfolipaser A2 , som klyver bort acetylgruppen.

Funktion

En av de viktigaste mediatorerna av bronkospasm (bronkokonstriktion). Orsakar trombocytaggregation och vasodilatation, vilket indikerar dess viktiga roll i blodkoagulationen. Vid en koncentration på 1 pmol/l orsakar det akut inflammation i bronkialträdet, vilket är jämförbart med ett anfall av bronkialastma. Olika toxiner (inklusive fragment av dödade bakterier) stimulerar syntesen av PAF och, som ett resultat, systemisk hypotoni och en minskning av pumpfunktionen i hjärtats vänstra ventrikel, vilket är fyllt med utveckling av chock och till och med död.

Anteckningar

Länkar