| Fenazin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C12H8N2 |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 180,21 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| T. smälta. | 174-177 ℃ |
| T. kip. | 360 ℃ |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| EINECS-nummer | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| CHEBI | 36674 |
| LEDER | |
| C1=CC=C2C(=Cl)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Fenazin (dibensopyrazin, 9,10-diazaantracen) är en organisk substans relaterad till heterocykliska kondenserade föreningar.
Fenazin är ett gult kristallint ämne som kan sublimera, inklusive med vattenånga, och har förmågan att fosforescera. Det är mycket lösligt i aceton , varm etanol och kloroform , mindre lösligt i bensen , kall etanol och dietyleter , dåligt lösligt i vatten.
Fenazin uppvisar egenskaperna hos en svag bas (pK b = 1,23) och bildar färgade fenazinsalter i koncentrerade syralösningar. Kan bilda molekylära salter med 1,3,5- trinitrobensen , nitrofenoler , hydrokinon , resorcinol , pyrokatekol .
På grund av närvaron av två kväveatomer i den aromatiska ringen går fenazin in i den elektrofila substitutionsreaktionen ( nitrering , sulfonering ) med stor svårighet och under svåra förhållanden.
Fenazin kan reduceras (till exempel genom verkan av litiumaluminiumhydrid , natriumhydrosulfit, väte på palladium på kol eller på platina i pyridin ) till instabilt 5,10-dihydrofenazin och oxideras (särskilt av väteperoxid i ättiksyra ) syra ) till 5,10-fenazindioxid och vidare till kinoxalin-2,3-dikarboxylsyra.
Fenazin erhålls genom kondensationsreaktion av o-kinon med o-fenylendiamin i vattenfri dietyleter:
Fenazinderivat erhålls genom reaktionen av intramolekylär cyklisering av substituerade difenylaminer:
Fenazin i sig och dess derivat uppvisar antibiotisk aktivitet och kan också transportera syre i ett antal metaboliska processer . De fungerar också som indikatorer (till exempel fenazinderivatet neutralt rött ) och som färgämnen ( azinfärgämnen ).