Ftalsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 juni 2022; kontroller kräver 8 redigeringar .
Ftalsyra [1] [2]
Allmän
Systematiskt namn Bensen-1,2-dikarboxylsyra
Traditionella namn Ftalsyra
Chem. formel C₈H6O4
Råtta. formel C6H4 ( COOH ) 2 _
Fysikaliska egenskaper
stat Fast
Molar massa 166,14 g/ mol
Densitet 1,593 g/cm³
Termiska egenskaper
T. smälta. 191℃
T. rev. 168℃
Oud. värmekapacitet 1,114 kJ/(kg K)
Entalpi av bildning –783,02 kJ/mol
Entalpi av fusion 52,37 kJ/mol
Kokande entalpi 98,46
Kemiska egenskaper
pK a 2,95, 5,41
Löslighet i vatten 0,7 %
Löslighet i metanol 18,5 %
Löslighet i etanol 11,0 %
Löslighet i dietyleter 0,68 %
Löslighet i ättiksyra 12,0 %
Strukturera
Dipolmoment 2,3  D
Klassificering
CAS-nummer 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
EINECS-nummer 201-873-2
RTECS TH9625000
CHEBI 29069
drogbank DB02746
LEDER
C1=CC=C(C(=Cl)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Säkerhet
MPC 0,5 mg/m 3 [3] [4]
LD 50 120 - 136 mg/kg [5] [6]
Giftighet allmän toxisk verkan. 2:a faroklass [7] (för människor )
R-fraser R36 , R37 , R38
S-fraser S26
H-fraser H315 , H319 , H335
P-fraser P261 , P305+P351+P338
signalord Försiktigt
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Ftalsyra ( ortophthalic acid [8] , kemisk formel  - C 8 H 6 O 4 eller C 6 H 4 (COOH) 2 ) är en svag kemisk organisk syra som tillhör klassen aromatiska karboxylsyror .

Under standardförhållanden är ftalsyra  den enklaste dibasiska aromatiska karboxylsyran , som är färglösa monokliniska kristaller, nästan luktfria . toxisk

Salter och estrar av ftalsyra kallas ftalater .

Historik

Ftalsyra erhölls först av den franske kemisten Auguste Laurent 1836 , som oxiderade naftalentetraklorid för att erhålla ortoftalsyra. Han trodde att ämnet han fick var ett derivat av naftalen och kallade det "naftalensyra". Den schweiziska kemisten Jean Charles Galissard de Marignac bestämde formeln för det resulterande ämnet och påpekade detta fel, och Laurent gav det dess moderna namn. .

Fysiska egenskaper

Det är en isomer av tereftalsyra och isoftalsyra .

Ftalsyra existerar som färglösa monokliniska kristaller, smp. 211°C. Dess löslighet är 18,5% i metanol (19°C), 11,0% i etanol (19°C), 0,68% i dietyleter (15°C), 12,0% i ättiksyra (100°C), C), 0,24% i koltetraklorid (28°C), 0,45% i bensen (28°C), 2,89% i aceton (28°C). Med stigande temperatur ökar dess löslighet i vatten: 0,7 % vid 25 °C, 1,47 % vid 45 °C, 8,33 % vid 85 °C, 19,0 % vid 100 °C [2] .

Kemiska egenskaper

Vid upphettning frigör ftalsyra vatten och omvandlas till ftalsyraanhydrid . Det bildar också en anhydrid under inverkan av vattenavlägsnande reagens. Under inverkan av fosfor(V)klorid omvandlas den till motsvarande ftaloylklorid [2] .

Ftalsyra går in i elektrofila substitutionsreaktioner : i ett neutralt vattenhaltigt medium kloreras den för att bilda ett 4-klorderivat och sedan ett 4,5-diklorderivat. I en sur miljö är alla fyra osubstituerade positionerna i den aromatiska cykeln klorerade. Nitrering av ftalsyra leder till 3- och 4-nitroderivat [2] .

Ftalsyra dekarboxyleras i närvaro av katalysatorer vid 200 ° C till bensoesyra och vid 350 ° C i närvaro av kadmiumoxid CdO - till bensen . Liksom andra karboxylsyror bildar ftalsyra salter och estrar vid en eller två karboxylgrupper , kallade ftalater [2] .

Får

Ftalsyra är inte en industriellt betydelsefull produkt. Det bildas som en biprodukt vid framställning av ftalsyraanhydrid [9] . Ftalsyra kan dock erhållas i laboratoriet genom att oxidera 1,3-dimetylbensen med en surgjord lösning av kaliumpermanganat KMnO4.

Under laboratorieförhållanden renas ftalsyra genom kristallisation från vatten [10] .

Säkerhet

Ftalsyra är ett giftigt ämne [11] [12] . I enlighet med GOST 12.1.007.76 är ftalsyra ett giftigt mycket farligt ämne när det gäller graden av påverkan på kroppen - den 2:a faroklassen [13] .

I stora mängder irriterar ämnet slemhinnorna i ögonen och huden , orsakar en allmän toxisk effekt .

Rekommenderad MPC i luften i arbetsområdet för ftalsyra är 0,5 mg/m 3 [14] ; LD50 för råttor är cirka 136 mg/kg.

Liksom många andra bensenderivat kan ftalsyra vara giftig för bentiska mikroorganismer [15] .

Huvudapplikationer

Ortoftalsyra och ett antal av dess derivat ( dinonylftalatdimetylftalat , diisooktylftalat , ftalsyraanhydrid , dipentylftalat , dietylftalat ) används huvudsakligen vid tillverkning av läkemedel, färgämnen och mjukgörare för mjuk polyvinylklorid [16] .

Många ftalater är explosiva och brandfarliga, kännetecknade av en låg grad av fytotoxicitet [17] .

Biologiska egenskaper

Ftalater

Ftalater, som efterliknar strukturen av östrogen, kan orsaka störningar i det endokrina systemet. Studier gjorda på djur och människor visar att ftalater kan försvaga effekten av testosteron, det huvudsakliga manliga hormonet hos ryggradsdjur och människor, vilket stimulerar funktionen hos manliga könsorgan och utvecklingen av sekundära sexuella egenskaper. [18] [19] [20] [21]

Anteckningar

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Ftalsyror . Hämtad: 7 juni 2014.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Kap. ed. N.S. Zefirov. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5. - S. 192–193.
  3. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.005-88. SSBT. Allmänna sanitära och hygieniska krav för luften i arbetsområdet
  4. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.007.76. SSBT. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
  5. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_1,2-Dikarboxibensen
  6. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_LD50
  7. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Phthalates
  8. ↑ namn= https: //docs.cntd.ru_Ftalsyra
  9. ↑ Lorz PM, Towae FK, Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives  //  Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .
  10. ↑ Armarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. - 6:e upplagan .. - Elsevier, 2009. - P. 333. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  11. ↑ namn= https://base.safework.ru_Phthalates
  12. ↑ namn= https://base.safework.ru_Phthalic  (ej tillgänglig länk) acid
  13. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.005.76. Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav
  14. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Dangers enligt GN-98
  15. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Säkerhetsåtgärder  (otillgänglig länk) vid arbete med ftalsyra
  16. ↑ NewEcologist.ru >> Inverkan av organiska syntesprodukter på biosfären (ftalater, klorhaltiga kolväten) :: Fuskblad om miljötoxikologi :: Material
  17. ↑ namn= https://docs.сntd.ru_Phthalates  (otillgänglig länk) och deras egenskaper
  18. ↑ Ftalater misstänkta för att feminisera pojkar (31 maj 2005). Tillträdesdatum: 11 januari 2015. Arkiverad från originalet den 7 januari 2015.
  19. ↑ Swan SH, Main KM, Liu F., Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S., Teague JL Minskad anogenital distans bland manliga spädbarn med prenatal ftalater exponering   // miljö. Hälsoperspektiv. : journal. - 2005. - Augusti ( vol. 113 , nr 8 ). - P. 1056-1061 . - doi : 10.1289/ehp.8100 . — PMID 16079079 .
  20. ↑ Fisher JS Miljöantiandrogener och manlig reproduktiv hälsa: fokus på ftalater och testikeldysgenessyndrom  //  Reproduktion: journal. - 2004. - Mars ( vol. 127 , nr 3 ). - s. 305-315 . - doi : 10.1530/rep.1.00025 . — PMID 15016950 .
  21. ↑ Barrett, JR Ftalater och pojkar: Potentiell störning av mänsklig könsdelutveckling  //  Miljöhälsoperspektiv: tidskrift. - Brogan & # 38, 2005. - Vol. 113 , nr. 8 . - s. 542-542 . - doi : 10.1289/ehp.113-a542a . — .

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger