Chrysofenin

Chrysofenin
Allmän
Chem. formel C₃₀H2₆N4Na₂O₈S₂
Klassificering
CAS-nummer 2870-32-8
PubChem 6364585
ChemSpider 21159733
EINECS-nummer 220-698-2
LEDER
CCOC1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC(=C(C=C2)C=CC3=C(C=C(C=C3)N=NC4=CC=C(C=C4)OCC )S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChI
InChI=1S/C30H28N4O8S2.2Na/c1-3-41-27-15-11-23(12-16-27)31-33-25-9-7-21(29(19-25)43(35, 36)37)5-6-22-8-10-26(20-30(22)44(38.39)40)34-32-24-13-17-28(18-14-24)42- 4- 2;/h5-20H,3-4H2,1-2H3,(H,35,36,37)(H,38,39,40);/q;2*+1/p-2/b6- 5+,33-31a,34-32a;;
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Krysofenin (från grekiskan "chrysos", guld ; nuvarande GOST 5975-80; aka engelsk krysofenin , Direct Yellow 12 ) - bruttoformel C 30 H 23 N 4 Na 2 O 8 S 2 , CAS-nummer 2870-32- 8 (dinatrium salt, enligt sulfogrupper) - direkt disazofärgämne - ett diaminderivat med separerade azogrupper, baserat på stilben . Ger cellulosamaterial ( linne , bomull , papper , viskos , etc.) en klar gyllengul färg . Närvaron av sulfogrupper i molekylerna gör det möjligt att använda färgämnet som ett surt färgämne för färgning av ull- och sidenfibrer.

Positionen för absorptionsmaximum för det spektralband som är ansvarigt för färgen, λ max i en vattenlösning, är 389 nm. [ett]

Liksom andra direkta färgämnen färgar den cellulosafiber direkt från en vattenlösning i närvaro av elektrolyter . Substantivitet tillåter de färgade anjonerna att passera till fibern i form av salter och hålls kvar av vätebindningskrafter och van der Waals-krafter .

När det gäller ull och silke fixeras färganjonen genom jonisk interaktion med de substituerade ammoniumgrupperna i substratet.

Får

4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsyra diazotiseras med natriumnitrit i överskott av saltsyra vid 20–25°C, varefter den kombineras med fenol i närvaro av soda vid en temperatur under 10°C.

Den resulterande Brilliant Yellow behandlas i en alkohollösning med etylklorid i närvaro av NaOH och soda i en syrafast kakelfodrad eller emaljerad autoklav i 3 timmar vid 120–125 °C (tryck 1,1–1,3 MPa).

Strukturella funktioner

Vinylengruppen -CH=CH- ger en signifikant separation av systemen av konjugerade dubbelbindningar bundna genom den, därför är nyanserna av stilbenfärgämnen överlägsna i renhet och ljushet jämfört med bensidinbaserade färgämnen . I det här fallet, i ett symmetriskt färgämne, är två identiska oberoende kromoforsystem ansvariga för den intensiva gula färgen.

En fördubbling av storleken på molekylen jämfört med ett imaginärt färgämne, kännetecknat av ett liknande oberoende kromoforsystem (erhållet genom en kombination av diazotiserad toluidinsulfonsyra med fenol), ger en ökad resistens hos färgämnet och de färger som erhålls med det mot ljus och andra influenser.

Informationskällor och externa länkar

Anteckningar

  1. Chrysophenine Spectral Characteristics Arkiverad 30 november 2005 på Wayback Machine , på Aiken University of South Carolinas webbplats .